紅巾軍的義旗插遍了黃河兩岸、長江南北。張昶作為戶部尚書隻能為大元這艘四處漏水的破船修修補補。在他看來，士為知己者死，隻有盡職盡責才能報答至正帝的知遇之恩。江南被幾路義軍完全控製後，丞相王保保定下了以招撫為主的方略，準備派使者下江南招降朱元璋。這是一個充滿危險的差事，朝中無一人敢前往。
張昶站了出來，請求至正帝派他親往江南招降。張昶的家人們反對他去冒險，學生們反對他去冒險，屬下們反對他去冒險。連丞相王保保甚至於至正帝都反對他深入虎穴。在至正帝和王保保看來，張昶對大元實在是太重要了。如果他在江南出了事，有如失一國柱。
張昶親自來到了皇宮，求見至正帝。他隻說了幾句話，就讓至正帝同意了他南下的請求——孔曰成仁，孟曰取義。雖千萬人吾往矣。
張昶南下到了應天，也就是元廷口中的“集慶”。他花了半個月的時間苦口婆心的勸朱元璋接受招安。朱元璋拒絕了他。張昶正要悻悻北歸，卻被朱元璋帶兵攔住了去路。
朱元璋對他說：“眾使皆可北歸，唯張先生需留應天。張先生是元廷送給我的治國重器，我卻之不恭。”
之前跟朱元璋接觸了半個月，張昶對朱元璋的性格略有了解。他清楚眼前這個義軍領袖心狠手辣，如他不同意，必定十死無生。
張昶不是聖人，沒有視死如歸的勇氣。他勸慰自己：我先假意留下，唱一出身在曹營心在漢的好戲吧。
他留在了應天，從元朝的戶部尚書變成了反王朱元璋的參知政事。同時他派仆人秘密北上，暗中聯係元廷。丞相王保保派人帶給他了一條口信：張公，今後你便是夜狼會首領。應天城中的夜狼會成員，皆聽張公調遣。
自那之後，張昶便開啟了自己的暗樁生涯。吳軍的動向、朱元璋的施政方略事無巨細的被他傳遞給元廷。得知朱元璋將一筆巨額餉銀存入了沈萬三的錢莊。他第一時間命令夜狼會務必將其盜走。奈何銀庫防衛太過嚴密，他退而求其次，接受了從未見過麵的副首領帖木兒給他的建議——既然偷不成，不如退而求其次，就地毀掉。