隋朝末年，天下大亂，隋煬帝楊廣逃到揚州，最後在這裏被奸臣宇文化及弑殺，之後宇文化及北歸，被李密擊敗，隨後被竇建德斬殺。
宇文化及是隋末唯一一股南方的勢力，可是他卻將戰場選在了北方河南一帶，這也就導致隋末大戰幾乎所有的戰場都集中在北方。
可以說江南一地在隋末的戰亂中並沒有受到太大的波及，整體實力還是保存的比較完好的，再加上山東河北等地的流民湧入，江南諸道實力不減反增。
等到天下被大唐君臣平定，江南，特別是揚州的經濟獲得了進一步的發展。
有唐一代，揚州的農業、商業和手工業都相當的發達，出現了大量的工場和手工作坊，是中國東南第一大都會。
揚州是南北糧、鹽、錢、鐵的運輸中心和海內外交通的重要港口，也是淮南節度使的治所，同時朝廷在這裏設置了都督府，用來管理周圍幾道的折衝府兵，可以說揚州不僅在經濟上，同時在政治和軍事上也有著不可替代的作用。
為了加強揚州溝通天下，聯係世界的作用，大唐朝廷專門在揚州設立了司舶使經管對外友好往來。
唐代揚州和大食（唐代對阿拉伯國家的總稱）交往頻繁，僑居揚州的大食人數以千計，波斯、天竺、昆侖、新羅、倭國、高句麗等國人成為僑居揚州的客商。
倭國遣唐使來大唐也是先到的揚州，還有後來的鑒真和尚等人東渡倭國，最開始走的也是揚州。
揚州的繁華一直持續到唐朝末年，五代十國時期才因為戰亂遭受了極大的破壞，其江南第一鎮的名頭才漸漸被金陵和杭州取代。
不過即便如此，揚州的繁華也不是一般的城市可以比擬的，直到清朝，還有“活在揚州，死在柳州”的說法，可見揚州在古人心目中的地位。
金陵城因為各大世家的聚集，已經頗為繁榮，可是和揚州比起來，卻還是稍有不足。