8月13日上午，龜縮在各個軍事據點的日軍開始向外派出兵力，圖謀向占領交通要道與軍事要點，占領軍事據點以外的城市建築，依托堅固的城市建築建立臨時據點，居高臨下扼守各交通要道，為各個軍事據點建立戰鬥緩衝地帶，以此來遲滯國軍對海軍陸戰隊司令部、公大紗廠、匯山碼頭以及日租界等主要軍事據點的地麵進攻。
上午9時15分，身著深藍色日本海軍陸戰隊軍服的日軍士兵七八十人，從四川北路的日本小學出發，企圖衝出虯江路口橫浜橋，以輕機槍向國軍掃射，上海保安隊被迫還擊，將日軍擊退。這天上午，日軍還從司令部出發，先行搶占了粵東中學、愛國女校等軍事要點，下午3時許向八字橋進攻，與剛剛開進到此的八十八師一部遭遇，八十八師的國軍被動接敵開火，將日軍阻滯在八字橋以南區域。下午，日軍還對青雲橋、橫浜橋、江灣路、引翔鄉派出兵力展開進攻。在13日這天，日軍從各個軍事據點向外擴張，占領了一些要道並依托房屋建築和街道建立工事。為此，第一次‘停止進攻’的命令讓日軍提前占領有利地形和建築，在核心軍事據點以外從容地建立了軍事緩衝地帶，讓國軍付出了巨大的代價。
14日上午，國軍飛機對上海日軍海軍陸戰隊司令部、公大紗廠、匯山碼頭及黃浦江上的日軍軍艦進行了轟炸。日軍司令部建築十分堅固，航空炸彈的命中竟然對它沒有什麽毀損。匯山碼頭、公大紗廠被命中，出現了巨大火光，但戰果仍不明朗。因為轟炸，黃浦江上的日軍軍艦紛紛向長江口方向逃竄，以運動逃避國軍空軍的空中打擊。14日下午3時，國軍發動全麵進攻，但由於日軍占據軍事要點，依托堅固的建築和街壘，加上是城市巷戰，國軍缺乏炮火支援摧毀日軍堅固的工事，兵力優勢難以發揮，傷亡巨大，進攻並沒有取得預想的戰績。因為傷亡巨大的因素，上峰下達了第二次停止進攻的命令。15日、16日，國軍奉令作攻擊準備，並沒有實行全線攻擊，軍事行動僅僅占領五洲公墓、愛國女學、粵東中學、持誌大學、滬江大學、八字橋、寶山橋等外圍軍事要點，第八十七師第五十九旅第七連、第八連合力突入敵陣地，占領了日本海軍陸戰隊司令部南麵的海軍軍官俱樂部，這場戰鬥異常激烈，這兩個連隊的連長先後犧牲。