好在曹操後院起火，陳宮和張邈等人叛曹操迎呂布，曹操不得不退兵。
也因此，劉備接受了陶謙四千兵馬，陶謙表請他為豫州刺史，教他駐軍在小沛。
沒過多久，陶謙病重，別駕麋竺率人請他領徐州，陳群勸他，他沒有聽。
他以為，他要起飛了。
想想，他們兄弟三人從黃巾之亂投軍，戎馬十年，等這一天等了很久很久。
哪裏是陳群這樣的書生儒士能懂的？
他沒有聽，哪怕他知道陳群因此會離他而去，他也沒有在意。
誰也不能阻擋他領徐州，但領徐州又不能硬受，會教人笑話。
於是，三讓徐州，直到陳登請袁紹說情，孔融也再三勸說，他這才領了徐州，這是他人生，第二大轉折。
興平二年，當呂布在兗州被曹操打敗，率兵來投，看起來非常敬重他，張飛私下裏還跟他說：
“大哥，陳群那酸儒書生，淨會瞎說。
這呂布現在不還是乖乖的，跟條聽話的狗一樣，求吾等收留嗎？
教他往東不敢往西，乖乖給我等當看門狗！”
“三弟，又喝醉了，胡說些什麽？”
他嗬斥著，眼中止不住笑意，自信滿滿。
他心裏想的，就像三弟說的那樣：這呂布不管是龍是虎，既然來我徐州，就算是龍也要給我盤著，是虎也要給我臥著。
但好景不長，真教陳群那廝料中了，建安元年，袁術真的舉兵來犯，他本意留守關羽守下邳。
不過，那時他腦海中不經閃過的，就是陳群那句話：萬一他們和袁術爭鬥，呂布趁機偷襲後方……
於是，他把改變了本來想二弟關羽留守，想到三弟張飛武藝三人中最強，跟呂布也能一戰，除了嗜酒如命，就沒什麽缺點了。
在張飛保證下，最終，他選擇相信三弟張飛的話。
臨行前，千叮嚀萬囑咐三弟張飛，他和二弟關羽率軍，與袁術大軍，兩軍相持於盱眙、淮陰等地。