曹吉祥最早為王振門下，正統初年（1436年），朝廷派大軍到麓川征討思任發，曹吉祥擔任監軍。
正統九年（1444年），曹吉祥又參與征討兀良哈，與成國公朱勇、太監劉永成分道出兵。
正統十三年（1448年），與寧陽侯陳懋等到福建鎮壓鄧茂七領導的農民起義，與太監王瑾提督火器。每次出兵，他都挑選一些勇敢的蕃將和靈活矯健的士卒隸屬於自己帳下，班師後則把他們養在家裏，故家中多藏有武器和勇士。
因為表現良好，升任到了司禮監的第一秉筆太監，名義上掌握著東廠的錦衣衛的調動權。
但隻是名義上，事實中不管是王振時期，還是現在的金英時期他都隻是有名無實罷了。所能調動的也隻有家中所藏的五百勇士罷了。
這位名義上正管錦衣衛的太監，突聞大量調動的消息之後，第一時間就派人去查。他一直表現的很老實，以至於即便大家都知道是王振的人，金英也沒有馬上向他下手。可這並不代表他就真的老實了，他隻是缺少一個崛起的機會罷了。
這位曆史中的明朝權宦，甚至還曾參與過謀反的太監這一刻終於有些燥動不安了。
眼看著金英拍上了朱祁鈺的馬屁，輔助成為了一名權宦，曹吉祥並沒有馬上出手，而是一直在等待著。在他眼中，朝局並不算是太過明朗，至少打敗了英宗朱祁鎮的瓦剌人就是一大威脅，在沒有把他們擊退之前，做任何決定都不能算是完全的正確。
即然能成為權宦，心計是定然少不了的。就是在這份等待中，事情出現了變化。從親信的口中知道了英宗或許還活著，並且選定了楊晨東為回師先鋒的消息。
這個消息，對於一直沉寂的曹吉祥而言，無疑是相當讓人振奮的，讓他看到了曙光的同時，他整個人也變得蠢蠢欲動起來。