伯特蘭一天天長大,祖母決定送他到劍橋大學讀書。不過在那之前,他得先把拉丁文和希臘文學好,同時,還要設法獲得一份獎學金。這倒不是基於經濟理由,而是祖母想看看他和別的孩子競爭時的表現。
1888年,16歲的伯特蘭被送到一個補習班,那裏是專門為英國陸軍培養未來軍官而設的,學員畢業後除了極少數出任神職外,絕大多數是準備進入皇家陸軍的。
伯特蘭之所以被送到這裏,是因為他祖母不喜歡一般的公立學校。伯特蘭要在這裏打好基礎,以便通過劍橋大學三一學院的獎學金考試。
補習班的學生都比伯特蘭年紀大,那些年長的同學看伯特蘭年紀小,終日沉默寡言,很少跟他們打交道,就認為他驕傲,看不起他們,所以常常在言語上諷刺他、欺侮他。伯特蘭沒有辦法和他們對抗,後來他發現一個既能自衛又不引起他們注意的辦法,那就是盡量保持愉悅自若的態度,不介意周遭的一切。不久之後,他們就覺得欺侮伯特蘭沒什麽樂趣可言,就不再注意伯特蘭了。
雖然伯特蘭盡量表現得對他們的行為不屑,可是他心裏還是悶悶不樂。他經常踟躕在通往補習班的小路上,獨自看落日,他甚至有過自殺的念頭。好在那隻是一個念頭而已,並沒有付諸行動。
伯特蘭在補習班裏結交了一位朋友,他叫愛德華·費茲傑拉,他父親是加拿大人,母親是美國人。費茲傑拉家很富有,他有個姐姐會寫詩,和羅伯特·白朗寧是摯友。白朗寧和羅素家是舊識,曾去潘布洛克府邸做過客。伯特蘭和費茲傑拉交往時,伯特蘭家裏的人就曾多方調查過費茲傑拉的家世,經過白朗寧的保證,他們才放心讓伯特蘭和費茲傑拉交朋友。
費茲傑拉是在美國長大的,非常聰明、多才多藝。他的數學非常出色,在文學方麵的知識也很廣博。他一進入補習班,伯特蘭就看出他是個極有教養的人,和別的同學迥然不同,所以立刻對他表示了友好。之後,每逢周末他們總是同進同出,有時候一起去看戲,伯特蘭還經常邀請費茲傑拉到他家裏用餐。