在這期間，吉卜林很幸運地遇到了一位真正一流的教師威廉，從他那兒，吉卜林初次涉獵了英國文學和拉丁文學。
喬治是一位自負的、半吊子的知識分子，認為教師都是些教書匠，因此沒有從威廉那裏學到什麽，但吉卜林卻拚命地學。他仔細聽威廉的講評，投入到文學的海洋中，樂此不疲。威廉一開始對吉卜林並不見得多欣賞，他甚至常常諷刺他，但吉卜林認為這證明他已經有所表現，引起了威廉的注意。
威廉經常在課堂上使用一些程度深淺不同的措辭，吉卜林很欣賞這一點。對於美國詩人惠特曼，他們的意見有些不同，威廉認為惠特曼隻是一個走江湖的人，他的名氣是倫敦的知識分子吹捧起來的，而這些倫敦知識分子卻是吉卜林和他的克姆叔叔經常交往的人。
威廉對吉卜林和這些倫敦知識分子的交往，並沒有嫉妒的表現。我們可以確定，吉卜林在與威廉的爭論中，學到了很多東西：首先是一個人對文學的評價要根據自己真正的感覺，而不是社會上流行的趨勢；其次，對於一首詩，一定要閱讀之後再評價它的好壞，不能人雲亦雲。威廉不喜歡惠特曼的詩，但他卻有一本惠特曼的詩集，而且他可以隨時引用其中的句子，指出他不喜歡惠特曼的原因。吉卜林在離開學校許多年以後，仍然從印度把他寫的新聞報道寄給威廉，聽取他的意見並進行修改。
吉卜林和他的朋友喬治等人共同反對的是威廉的公校專業主義。威廉早年接受的是19世紀牛津大學的教育思想，他遵循的是嚴格的管教方法和明確的管理目標。吉卜林和他的朋友反對這種重視外在瑣事的管理方式，他們年少輕狂，將“宿舍精神”、團隊行動和注重學院外在形式視為虛偽的排場，孩子的童真使得他們比較喜歡克姆的自由主義觀念。