斯特拉福以各種市集聞名，5月和9月裏，方圓數裏內的人們都擁到市集街的特別攤棚上來購物。在人潮湧動的地方就一定會有賣藝的人，於是莎士比亞有更多的機會可以在斯特拉福看到藝人們的公開表演。
斯特拉福也有定期的舞台表演。第一個巡回的劇團便在莎士比亞父親約翰任州官副手那年來到城裏演出，受到約翰的接待。以後每年總會有一個大班子一路演到斯特拉福來。《國會法案》嚴格規定，演出的劇團一定要有執照。在伊麗莎白時代裏，如果身上沒有證明文件地四處走動的盲流是再罪惡不過的了。為了不被人視為流氓無賴，每個劇團都有後台，規模較大的有達官貴人撐腰，小些的也有當地鄉紳名流撐腰。
劇團來到斯特拉福後，他們首先去見市長，出示證件，取得演出執照。第一場在市政廳免費表演，主要表演給市長與議會諸公看。因為是免費，想要一睹為快的民眾常將廳門上的鐵條都擠得變了形。身為行政官的公子，莎士比亞不愁沒有好位子可以看戲。演員們在斯特拉福越來越受到歡迎，平均每年會有兩個劇團來演出，包括很多伯爵的班屬。
就在1576年，約翰可能是蒙受了玷汙個人名譽的事，使他無法再在議會裏露麵，而紋章部部長設計的矛與鷹的徽章也沒有頒發下來。莎士比亞大概沒有能讀完文法學校，他的父親負了債，他不得不開始自己謀生。
1579年，莎士比亞已經15歲了，他腦子裏塞滿了拉丁文的文法。他也學會了做筆，知道怎樣才能幹淨利落地用筆刀將鵝羽削去，再用舌頭把筆尖浸濕，讓它柔軟。他還學會了寫字時要坐姿標準才不會把眼睛搞壞，同時他也學會了忍受長時間的辛苦工作。
1582年11月的一天，威廉·莎士比亞結婚了，他的妻子安·哈思維比他大8歲，來自一個受人尊敬的富裕農民家庭。莎士比亞的婚事也許稱不上明智，但他們兩家早有婚約在先。伊麗莎白時的教會法對婚約是看得很嚴肅的，它幾乎具有與真正婚禮相同的約束力。莎士比亞倘已有婚約卻另娶，他就會被認為重婚，他的婚姻可能會被宗教法庭宣判為無效；若是已有婚約，卻拒絕迎娶，他就可能被逐出教會。因此，莎士比亞必須如約完婚。