這一年的 11月 12日，哥倫布就經過的航程和星座的位置重新計測的結果，認定已經越過了日本。於是，下令離開古巴，向東回航。不巧，風向相反，而且風勢強勁，海上波濤洶湧，難以前進。隨後，大風暴又接踵而至，於是哥倫布下達命令，通知“平塔”號和“尼娜”號一同折返古巴，等到風暴過去以後再行出發。
“平塔”號的船長馬丁·阿隆索本是一個勇敢而富有航海經驗的航海家。他財力雄厚，聲望也高，這一次的航行，他提供了船隻和人員，並墊付八分之一的費用。不過，他也是一個野心勃勃的人，他希望享有和哥倫布同等的權利，不願意事事聽命於哥倫布。在哥倫布下令返回古巴島的第二天早上，哥倫布接獲報告，“平塔”號已不知去向。
哥倫布心想：馬丁·阿隆索必定是另有企圖，若不是單獨去探險，搶立頭功，就是趕回西班牙，把這次的發現向國王邀功領賞。哥倫布在海上搜索尋找，哪裏有“平塔”號的蹤影？
哥倫布一麵繼續不斷地搜索，一麵在古巴沿岸一帶遊弋，在東南方又發現了一個美麗的島嶼，它就是海地島。哥倫布在島嶼的西海岸登陸，因為登陸的日子是 12月 6日，聖·尼古拉日，於是他們把這個海灣命名為聖·尼古拉斯灣。
後來，他們在另一個小島待了幾天，島上有高山、密林，也有廣大的草原和湍急的溪流，四周的景色，跟西班牙極為相似，哥倫布此時不覺懷念起故鄉來了。於是哥倫布將這個島命名為伊斯帕尼奧拉（西班牙島）。這個島雖然土質肥沃，植物茂盛，但卻見不到夢寐以求的黃金。
伊斯帕尼奧拉老地圖
12月 28日，哥倫布在“聖瑪利亞”號上接見了這個島嶼的酋長——一個印第安部落的首領。
雖然他們全部都是一絲不掛，但國王和女王陛下應該會喜歡他的品格他說話隻是寥寥數語，據我所知，也是非常得體和莊重酋長送給我條腰帶和兩個薄金片，很薄很薄，由此我得出結論，這裏的黃金不多。但我確信，他們住的地方離有大量黃金的地方不遠。