希爾頓和堂兄討論的是政治。堂兄現在已經從希爾頓商店的櫃台後麵走出來，一躍當上了共和黨中央委員會主席，兼任沙卡洛的榮譽部長之職，希爾頓也想嚐試這條路。
當時共和黨的前途看好。由於新墨西哥州已於1921年取得了州的地位，奧拉夫堂兄想辭掉部長的小官去競選州長。當時，老羅斯福在退出政壇四年後再度出馬，欲爭奪白宮主人的地位，他向群眾們宣稱：“我的帽子已經在拳擊場內了。”
希爾頓也一樣，隻不過比老羅斯福小一號。希爾頓告訴堂兄自己想角逐州議會議員。
他用兩手支撐著頭，沉思了數分鍾後對希爾頓說：“我想你會搞得不錯。”
希爾頓也是這麽認為，因為他知道附近的每張麵孔，每一個名字，而且，更重要的是，他們也知道希爾頓。希爾頓那時正是染上了一般人所謂的“政治熱” ，而且溫度還不低，希爾頓以為自己不僅可以在聖菲留名，而且可以把新墨西哥州經營得更好。
希爾頓的第一次選舉帶著濃厚的邊陲色彩——粗獷而彪悍。選民們深信“適者生存”，所以期望他們投票的對象是和他們一樣經得起考驗的人。希爾頓的民主黨對手就很有那種架勢，所以連父親也站在他那邊。
投票結果希爾頓獲得了1821張票，希爾頓的民主黨對手隻得1578張票。希爾頓雖僥幸獲勝，堂兄奧拉夫卻在這次選舉中敗下陣來，實在是非常遺憾，也許政治就是這麽回事。大局已定，於是希爾頓準備走馬上任，到本州首府聖菲去，在這段空檔裏，希爾頓要準備兩件事：一是努力增加積蓄；再就是磨煉自己的口才。這都不是容易的事。
在增加收入方麵希爾頓曾經投資開采金礦，不幸的是，那位自稱知道金礦的勘探者太不信任別人，怎麽也不肯把地點告訴希爾頓，結果他中途發生意外，那個秘密的金礦也隨他一同埋葬，希爾頓一無所獲。