情竇初開
在感情方麵，傑斐遜是怎樣的呢？
由於傑斐遜在青年時期不斷鑽研進取，他延遲了進入法律界的時間，更延遲了自己結婚的時間。在20歲之前，傑斐遜與男人之間的友誼讓他受益匪淺，這友誼更像是催化劑，加速了他的學習，也時刻激勵他立誌成為著名的政治哲學家、科學家和律師。但是，傑斐遜與女人之間的情誼卻遭遇了重重的困難與挫折。
傑斐遜曾經寫過七封沒有顧慮、特別坦誠的信給他的朋友約翰·佩奇，還有兩封雖然沒有那麽直白，但讓人一看就能看出那是寫給威廉·弗萊明的信。這些信描述了傑斐遜對一個叫麗貝卡·伯韋爾的女子產生的一段痛苦不堪的感情。
傑斐遜擔心自己的信件會讓很多人看到，並且害怕別人看懂他所寫的話，於是他就用拉丁文寫下他對暗戀女孩的傾慕之情，但是傑斐遜又對這個表達方式很不滿意。他覺得他必須想出一種方法來彼此傾訴，一種外人完全不懂，隻有他們自己才懂的方法。於是，傑斐遜就用盡各種方式去掩飾麗貝卡的名字，給她取了一些代用的名字，比如愛妮麗、貝加等，或者是巔倒麗貝卡名字的字母。
1762年，傑斐遜初遇麗貝卡。那一年，傑斐遜19歲，麗貝卡16歲。麗貝卡和哥哥兩個人都是孤兒，他們被遠在紐約的叔叔收養。
麗貝卡十分崇拜上帝，在她16歲的時候，就已經長得十分惹人著迷了。她曾經給過傑斐遜一張自己側像的剪影。當雨水從漏了的屋頂滴下，滴到傑斐遜的手表上時，他突然覺得有些窒息和眩暈，因為麗貝卡的剪影就貼在他手表背後。於是，傑斐遜費盡九牛二虎之力想保住那濕透了的剪影，他告訴朋友說：“都怪我太笨，竟然把它弄出了一個大洞，恐怕永遠都不能複原了。”雖然，那寶貴的剪影被完全撕壞再也無法修複，但是麗貝卡那美麗的形象卻時時刻刻都印在傑斐遜的心坎上，他會常常思念她，而且輾轉難眠。