豐臣秀吉自小田原歸來之後，在聚樂第接見了朝鮮使節。他原本想與朝鮮締結盟約，促進雙方的文化交流。但是談判破裂，秀吉決定出兵朝鮮。
1597年夏，日本軍在蔚山血戰的時候，在京都的伏見城內，秀吉身患重病，自知多采多姿的生涯已接近尾聲。其實秀吉在兩三年前就已經感覺到身體衰弱，他自認還不能死，擔心自己一死，不知道日本會變成什麽樣子，更不知道豐臣家會變成怎樣。現在自己臥床不起，想到兒子秀賴才6歲，放心不下的秀吉，終於想到了一個計劃，那就是選任大老（將軍麾下權位皆高的顧問五人以及奉行五人），賴以鞏固豐臣家的基礎。
秀吉從眾多臣屬中選出認為最能信賴的10個人。五大老是：德川家康、前田利家、毛利輝元、宇喜多秀家及小早川隆景。五奉行是：石田三成、增田長盛、淺野長政、長束正家及前田玄以。任命以後，秀吉很快召集五奉行及五大老到病床前，嚴肅地下命令，要求大家：“合力扶助秀賴，守護豐臣家，以保天下長久和平。”
他本來想說拜托拜托的，但又覺得不能顯得軟弱，終是沒有說出口。五大老五奉行都親自寫上誓言：“決不違背太閣樣之命令，誓必擁護秀賴樣。”並蓋上血判。所謂血判，是割破小指滴血時蓋上的指印，是武士最崇高的誓言之證。
秀吉總算是放心了。不知道是不是因為這個原因，酷暑已過，涼爽的秋風吹起時他的病況突然加重，誰都知道他快不行了。有人認為該召喚五大老及五奉行來，但秀吉斷然拒絕說：“決不能打擾任何人。大家各自堅守其城善恪盡職守就可以了。不要讓想要謀反的人有可乘之機。”
他給五老留下了遺書。或許是死期將至的緣故，遺書的筆調柔和而懇切。有一段內容如下：“希望照護秀賴早日成長，以繼承我的遺業。我所希望的隻有這一件事而已，其他沒有任何遺憾。拜托！拜托！”