在俄勒岡州的監獄裏，有一個連環殺手很喜歡畫畫，他總是利用空閑時間來畫畫，並將完成的畫作放到網上兜售，在每一幅畫中都有一個標誌性的笑臉，他就是笑臉殺手吉斯·傑普森。傑普森喜歡在殺人後，給警方或媒體寫信，信中會提到案件細節，例如屍體的位置或對死者身份的描述。在信件的末尾處，傑普森會畫上一個笑臉，這也因此成為他的標誌，他被媒體稱為“笑臉殺手”。
傑普森殺死的第一個女人名叫唐嘉·班尼特，23歲，有輕微的精神障礙，會輕易相信陌生人，經常在酒吧裏和陌生人搭訕，她也因此認識了傑普森。
1990年1月21日的晚上，傑普森來到了唐嘉經常出入的酒吧，他和唐嘉喝了一會兒酒後，就邀請她去吃晚餐。於是唐嘉與傑普森一起走出了酒吧，路上傑普森以沒帶夠錢為由讓唐嘉與自己一起去自己租住的公寓。
一進門，傑普森就摟住唐嘉開始吻她，唐嘉不僅沒拒絕，反而主動回應，這讓傑普森感到意外和憤怒，他給了唐嘉一耳光。唐嘉立刻反擊給傑普森一拳，傑普森更加惱火，於是兩人扭打在一起。傑普森的塊頭很大，力氣也很大，唐嘉根本不是他的對手，很快傑普森就控製住了唐嘉，並掐住了她的脖子。或許唐嘉感覺到了傑普森的殺意，開始呼救，傑普森根本不理睬她的呼救，直接將她掐死。
這是傑普森第一次殺人，盡管他小時候經常虐殺動物，但殺人還是讓傑普森感到意外，他甚至不敢相信唐嘉真的死了。不過傑普森很快冷靜下來，他開始想辦法處理唐嘉的屍體。
傑普森是個卡車司機，經常往返於州際公路。於是傑普森將唐嘉的屍體搬到卡車的後座上，開車來到了城外的哥倫比亞峽穀，他將屍體扔到了一個在他看來十分隱蔽的地方，他覺得這裏人跡罕至，唐嘉的屍體應該不容易被人發現。但傑普森沒想到的是，第二天唐嘉的屍體就被人發現了。