五子良將聽著是一個關係緊密的組合，但五人能並列再一起隻是因為他們在《三國誌》上同處一個傳。五人都曾經受曹老板重用，也都曾擔任過前後左右將軍，其實五人的出頭過程是不盡相同的。
樂進是曹操起家時就一直追隨的親將，每戰先登，勇猛過人，雖然很早就是亭侯了，但直到官渡之戰還隻是個校尉，連個中郎將這種將軍預備役都沒混上。在王垕原位麵，他還是在官渡之後累功再加上打袁譚出彩才直接連跳幾級升為遊擊將軍（雜號將軍）。不過本位麵曹操輸了官渡之戰最重要的一場戰鬥，估計遊擊將軍短時間是無望了。
於禁本是濟北相鮑信手下，鮑信死後追隨曹操，也有快十年了，但在官渡之戰剛開始的時候還隻是都尉。官渡之戰前期，於禁帶著兩千兵守住了延津，一直堅守到曹老板帶兵滅掉劉備回軍官渡，這才因功升為偏將軍。
徐晃前幾年剛投奔曹操，作戰勇猛，立功也不少，但在官渡之前隻是個小將，連一個正式拿得出手的軍職都沒有，在白馬帶軍斬了文醜才因功直接升為偏將軍。後來他還隨曹仁一起擊敗了運糧的韓/猛，由於剛剛升過官，就沒能再升，但作為補償給了都亭侯的爵位，算是目前在曹軍的五子良將中混的最好的。
張遼在呂布手下時名氣就不小，投降到曹操軍後直接起步就是中郎將，又因為配合關羽幹掉顏良，升了一級，此時是裨將軍，差於禁和徐晃半級。
四人是曹操在官渡之戰中長期帶在身邊的四位將領，將來赫赫有名的五子良將此時隻有於禁有獨自領兵的經驗，且隻是領兩千人守城，幾人雖距離獨領一方還差的多，卻都是攻城拔寨的好手，是曹操手中最鋒利的刀刃，把他們聚在一起當然是要有大動作。
大帳之中，還有曹操軍名義上的二號人物，護都將軍曹洪以及保鏢許褚各自分列曹操左右，更有軍師祭酒郭嘉，親隨史渙、韓浩等人。其實還應該有一些武將、謀臣，但那些人大多在曹軍官渡營地被攻破時走散了，也不知是被俘還是死在了亂軍之中。