初平年間，昌豨跟隨呂布，占據徐州，曹操率軍攻打，呂布敗亡，昌豨投降曹操，被任命為東海郡守，這是昌豨第一次投降曹操。
建安五年，劉備派關羽斬車胄，占據徐州，昌豨跟著反叛，投了劉備。
曹操率軍打敗劉備，昌豨再次投降曹操，這是昌豨第一次背叛曹操，第二次投降曹操，後不久，昌豨再一次反叛。
曹操派大將與率兵討伐，包圍東海郡數月，張遼派遣使者說服昌豨，昌豨答應了，並隨張遼拜見曹操，曹操讓昌豨繼續擔任東海郡守。
這是昌豨第二次背叛曹操，第三次投降曹操。
曹操占領冀州後，昌豨又一次反叛，曹操派遣和夏侯淵征討，昌豨戰事不利，投降於禁。
這是昌豨第三次背叛曹操，第四次投降。
根據曆史記載：昌豨反，遣於禁擊之，未拔，複遣淵與禁並力，遂擊豨，降其十餘屯，豨詣禁降。
即於禁征討昌豨，沒打過，後來於禁和夏侯淵合力打敗昌豨，昌豨投降。
但又有記載：昌豨複叛，遣禁征之。禁急進攻豨；豨與禁有舊，詣禁降。也就是說於禁去征討昌豨，昌豨投降。
由於這兩處記載沒有寫明具體的時間，因此有些人認為這是曹操兩次派兵征討昌豨，如此說來，昌豨應該是4次背叛曹操，5次投降曹操了。
也有些人認為這兩段記載的其實是同一件事，隻能算是曹操一次攻打昌豨。
昌豨第四次向於禁投降時，於禁和昌豨是舊識，心中不忍，但最終還是殺了昌豨。
曹操聽說昌豨被於禁殺死，感歎到：“昌豨不降我卻降於禁，這就是命呀。
言下之意是說，昌豨如果向自己投降，自己就不會殺他了，向於禁投降，卻被於禁殺死，這就是命運。
其實於禁在殺死昌豨前曾有下屬勸阻他不要殺，而是把昌豨送到曹操那，但於禁說：“你們不知曹公命令，圍攻後降者不赦免，我是奉令行事，昌豨雖然是舊友，但我又怎麽因此失去原則呢？”