皇家馬德裏並不算是那不勒斯的新對手，因為兩隊在曆史上曾經交手過一次，那還是那不勒斯第一次參加歐冠，在歐洲冠軍杯的第一輪就碰到了來自西班牙的霸主皇家馬德裏。
當時還是歐洲冠軍杯，而不是歐洲冠軍聯賽。沒有小組賽，而是直接從主客場淘汰賽開始。
這是最可惜的一點。
後來有很多傳聞，其中之一就是說正是這場比賽催生了歐洲冠軍聯賽的誕生。
當時這場比賽的雙方都是大名鼎鼎的強隊。那不勒斯剛剛拿到了意甲聯賽的冠軍，擁有如曰中天的球王馬拉多納。而皇家馬德裏則擁有五鷹，在西甲開創了五連冠時代。
兩支強隊在第一輪就相遇，確實是讓人感到可惜。
最終馬拉多納的那不勒斯無法和皇家馬德裏相抗衡，第一輪就被淘汰出局。
傳言說這場比賽引來了巨大的爭議，整個歐洲都在討論小組賽聯賽隻的引入，以防止強隊過早相遇，這直接推動了冠軍聯賽的誕生。
不過沒有人知道這傳言的真假。歐洲冠軍聯賽是1992-1993賽季誕生的，那不勒斯和皇家馬德裏的這兩場歐冠比賽卻發生在1987-1988賽季。
那兩場比賽的總比分是3:1，那不勒斯唯一的進球出現在聖保羅球場。
當時那個聖保羅球場的氣氛給皇家馬德裏的球員們留下了非常深刻的印象。
整片看台都是藍色、黃色和綠色的煙霧。當那不勒斯進球的時候，整個聖保羅球場爆發出來的歡呼聲讓他們以為是維蘇威火山爆發了一樣。
當然了，如今這支皇馬陣中絕對不可能有經曆過那場比賽的球員了，但那些從小就是皇馬球迷的球員們一定不會不知道這場比賽的。
所以當他們踏上聖保羅球場，聽到漫天的歌聲和呼喊聲的時候，他們中有些人仿佛回到了自己的小時候。那時候他們隻能在電視機前收看比賽。