此時張敬東的船隊則由臨安出發與趙陽的船隊匯合於昌國(舟山島)，舟山島第一次設縣是在唐開元二十六年（738年），在古甬東地設立翁山縣。下轄富都、安期、蓬萊三鄉。
“翁山”一名則因境內有翁山而得，這是舟山群島第一次建立縣級政區。縣治初設義頁河，後移於鎮鼇山旁。但因公元771年（唐大曆六年）臨海人袁晁揭竿起義，連陷浙東諸州縣，並一度占領翁山，翁山縣因此被撤銷。
公元1073年（北宋熙寧六年）王安石在鄞州任縣令，上奏朝廷重置縣治。宋神宗批準這一奏請，在舊翁山縣地重置縣治，名昌國。“意其東控日本，北接登萊，南連甌閩，西通吳會，實海中之巨障，足以昌壯國勢焉。”
公元1278年（元至元十五年）因“海道險要”、戶口倍增”升縣為州，取名為昌國州。此時，舟山有居民22600餘戶，126000餘人。但在1369年間（明洪武二年），因朝廷發布禁海令，片板不得下海，撤廢昌國縣。
一直到清代，清康熙二十六舟山群島才重新建縣，縣名定海。1841年9月，英軍進攻舟山，定海總兵葛雲飛偕壽春總兵王錫朋、處州總兵鄭國鴻，率軍民抗擊，是為震驚中外的“鴉片戰爭定海保衛戰”。
而此時的昌國島雖說已經有近三四萬人口，但還沒有升級為洲，實際管轄地區也僅限於昌國本島，而其它一些大島則隻有一些漁民和開墾者在那定居，能有數股的海匪盤踞在周圍的一些島嶼上，曹飛龍就是其中的一股，並開始聯絡周圍的一些小海盜，竟然以盟主自居，若是讓他得逞的話，恐怕這股海盜的實力將會增加到幾千人，到那時候在剿滅可就有些困難了。
此時昌國城並不大，但隨著北方的局勢惡化，很多人從常州一帶順江而下逃到了這個大島上，本來隻能容納幾千人的小縣城早已經人滿為患，很多飄洋過海而來的難民甚至都無法進城了，昌國縣令餘正風隻得命人在縣城外搭了很多木棚接納那些難民，無奈也隻是杯水車薪。