八月十九日，劉簡與鍾誌明匯合，領著一萬零八百人馬兵發壽縣。
這幾日在休整時，早有探子來報圍攻金陵城以及其他幾路人馬戰況。王觀水軍被秦淮河上石橋阻擋又遭遇叛軍火攻，損失慘重，隻得退回懷陽。西平王劉顯一路人馬進攻宣城，遭遇埋伏，荊州軍紛紛棄主帥逃走，劉顯戰死。齊王劉傑一路人馬進攻合肥半路士兵嘩變一哄而散，劉傑隻得孤身返回懷陽，半路卻被強盜殺死。隻剩下王憲與陳宏義在金陵西門北門強攻，王憲挖地道被叛軍引水灌入，雲梯又被焚燒，圍城半月，叛軍拋下豬羊數十頭表示城中糧草充裕，王憲進退兩難。陳宏義攻打北門，幾次突入終因兵少被打了出來。收複金陵戰事陷入僵局。
劉簡動了援助陳宏義攻打金陵的心思，卻被鍾誌明勸說：“其他人都能去趟金陵這趟渾水，唯獨王爺不能，金陵雖一時未能攻下，但終究是守不住的，到時候各路大軍入城，幼帝一旦被殺，王爺若率軍在城中嫌疑自然是逃不脫的。況且金陵這幾十年來兩次失陷，已經不能再做都城了，還請王爺三思”，劉簡看了看這位蕭家軍的統領：“鍾將軍一席話，本王獲益匪淺，謝睿也曾對我說過要我領兵在外才能平安，如今你二人不謀而合，真是天助我也”，鍾誌明笑了笑：“我也隻是不想我訓練的部曲們白白送死罷了，這壽縣我便今日取了讓王爺看看我的手段”。
說罷，鍾誌明點了一千騎兵奔壽縣而去。李小飛見鍾誌明遠去，拉住了劉簡的馬頭：“王爺，我真的想不通，為何這蕭氏要輕易把兵馬交給你，我擔心其中有陰謀，就連我也被算計了”，劉簡嗬嗬一笑：“身處亂世，你我身不由己，這就是世家大族的厲害之處，自己有實力卻支持別人打天下，無論成敗，他們都能保全和壯大。成功了，他們就又是新朝的開國元勳朝廷重臣，所獲得的收益就是大半個天下。失敗了，一來可以告訴勝者他有實力禍亂天下，二來把家族中準備自己打天下的危險分子也借機除掉了。甚至出賣親人以另一種方式成為新朝的顯貴。”，李小飛苦笑一聲：“看來不光是我們這些賤民玩不過世家大族，皇帝也不是他們對手”，王爺歎了口氣：“幾百年來都是如此，除非有一群不按規則的人出來把他們全部砸爛，就能結束這種遊戲”