李密專心讀書之時，去拜訪包愷。
他騎著一頭黃牛，牛背上蓋著一塊蒲草坐墊，還把一套《漢書》掛在牛角上，一隻手捏著牛繩，一隻手翻書閱讀。
這時，恰好越國公楊素途經李密隱居之處，看見李密在勤奮讀書，連忙拉緊馬韁，輕聲慢步地緊緊跟在後頭，直到趕上他後，這才問道：“哪裏的讀書人，這樣好學？”
李密是認識楊素的，連忙下牛拜了兩拜，通報了自己的姓名。
楊素又問他讀的是什麽，李密回答說是《項羽傳》。
楊素對他感到驚異，跟他談得非常愉快。他回去後，對自己的兒子楊玄感等人說：“我看李密的學識氣度，你們都趕不上。”
楊玄感遂與李密傾心相交。
後來，楊玄感造反，李密成了他的謀主。
可惜，楊玄感並沒有聽從李密的意見。
楊玄感抓獲了隋朝的內史舍人韋福嗣後，把機要事務交他辦理。
韋福嗣並沒有真正歸心，每當商議謀略的時候，他都持模棱兩可的態度。
楊玄感要他起草布告文書，韋福嗣堅決推辭。
李密推測到他的心意，知道他不是真心歸降，當下對楊玄感說：“韋福嗣本來不是我們這一邊的人，實質上他也抱著觀望態度。您剛舉義旗，卻讓奸細留在身邊，必然被他誤事，請您將他斬首，向眾人道歉，人心才會安定。”
楊玄感聽了卻不以為然，說：“哪會這樣？”
李密知道說了無用，當下私下裏對關係親密的人說：“楊楚公喜愛造反卻不打算成功，怎麽辦？我們將會當俘虜了！”
後來，楊玄感準備向西進軍時，韋福嗣終究還是逃回洛陽去了。
楊玄感這才知道李密的深謀遠算，當下開始接受他的意見。
隋朝左武衛大將軍李子雄因事獲罪被捕，押送到隋煬帝的行宮去，他在半路上殺掉押送官員，投奔楊玄感，同時勸說楊玄感趕快稱帝。