斯科蒂·皮蓬（中）
公牛隊在95-96賽季開始前補充了籃板和防守的高手丹尼斯·羅德曼，他們迎來了俱樂部曆史上最輝煌的一年。他們取勝了72場，創造了聯盟的新記錄。在季後賽裏他們也勢如破竹，以15-3的成績在擊敗了西雅圖超音速隊後再次登頂。喬丹和皮蓬雙雙入選了聯盟第一陣容。他們和羅德曼也同時入選了聯盟防守第一陣容。庫克奇則當選了最佳第六人，菲爾·傑克遜榮膺最佳教練，那支所向披靡的公牛隊又回來了。
96-97賽季，公牛隊在總決賽擊敗了卡爾·馬龍和約翰·斯托克頓領導的猶他爵士隊，成功衛冕。皮蓬拿到了20。2分、6。5個籃板和5。7次助攻。
在97-98賽季開始前，皮蓬因為左腳手術進了傷病名單，錯過了常規賽的前麵35場。回歸後他仍然拿下了19。1分、5。2個籃板和5。8次助攻。公牛隊再次擊敗了爵士隊，完成了第二個三連冠。
這是公牛王朝的頂峰，也是公牛王朝分崩離析的開始。
在98-99賽季聯盟因為勞資糾紛停擺前，喬丹再次宣布退役。皮蓬被交換到了休斯頓火箭隊。前一賽季聚集了哈基姆·奧拉朱旺，查爾斯·巴克利和克萊德·德雷克斯勒的火箭隊僅僅拿到了41勝41負的成績。賽季結束後克萊德·德雷克斯勒退役。皮蓬被請來重新打造一支總冠軍球隊。
在98-99賽季，披上火箭球衣的斯科特·皮蓬得分滑落到了14。5分每場。但是他的籃板（6。5個）、助攻（5。9次）仍然優秀。火箭隊最後取得了31-19的成績，因為勝負差的關係排在湖人之後位列第五。第一輪他們就1-3不敵湖人結束了這個賽季。
皮蓬在火箭的日子很不開心。火箭隊以奧拉朱旺和巴克利為核心的進攻體係並不適合他。他和巴克利的個人關係也急遽惡化。賽季結束後倆人在媒體上互相攻擊，最後皮蓬被再次交換到了波特蘭開拓者隊。