鑒於這次行動如此重要，隻能成功，不許失敗，曹操需要嚴格挑選劫匪頭目。他挑中的頭目是在徐州一帶轉戰多年，熟悉地理民情，又有與袁術作戰經驗的疑似英雄劉備。
這是一個讓程昱、郭嘉等謀士和後世無數的曹迷們扼腕痛惜仰天長歎後悔莫及的決定。
曹操一般情況下考慮問題比較周詳，這次選中劉備，腦袋突然進水的可能性不大。除了信任劉備之外，應該有以下考慮：
一是劉備究竟能不能為我所用，用實踐證明。曹操這次派劉備出去，類似於納投名狀，幹得好表現不錯，以後就可以放心了。不然將劉備軟禁在許昌，既發揮不了作用，需要時時提防，又不能為天下諸侯樹立一個好的榜樣。畢竟被軟禁的命運，諸侯們還是不大喜歡的。
二是劉備幹掉袁術後，沒有其他出路。此時曹操的敵對勢力，最強大的是袁紹，而袁術已經與袁紹講和，這次去投靠袁紹就是要把玉璽和皇帝的稱號讓給袁紹。劉備要是幹掉袁術，或者阻撓了袁術的計劃，必然也得罪袁紹。劉備要在徐州立住腳，南北能聯合的隻有袁紹和袁術，得罪了這兩兄弟，就會孤立無援。這樣一來，劉備即使離開他曹操，也沒什麽出路。
三是劉備要想背叛，並不容易。曹操並不是單獨派劉備領兵去徐州，還派遣了朱靈、路招兩位將軍做副手，可以起到監視、牽製劉備的作用。再者，徐州守將車胄也是曹操的部下。劉備到徐州後，既無地盤，又無糧餉，孤軍無依，四麵皆敵，想背叛不是很容易的事。
四是即使劉備背叛，也不可怕。曹操有足夠的自信，即使萬一劉備真的“背叛”，也能一舉**平，所以不足為慮。
劉備，就放你出去幹點活吧，不信你真的要背叛我。
如果你真的要背叛，那就隻有死路一條，我不相信你能折騰出一個什麽明天。