鑒真的第二次東渡是在大約兩年之後，經過了很長時間的準備，於公元七四四年，鑒真和十四位僧人，還有八十五名工匠，他們一起買了一艘船，這就出海。可是天不遂人願，結果船隻剛行駛至長江口的時候就被風浪打沉。看來此船隻的質量似乎不太好呢？不過鑒真他們並沒有就此放棄，而是對船隻進行了修複，船隻修複之後出海後又遭遇了大風，結果整個船隻不受控製隨風而走，飄到了舟山群島的一個小島上，大約在五天之後鑒真他們才返回餘姚，就是我們今天現代的浙江寧波中的阿育王寺。雖然這個時候兩位日本的高僧還想繼續東渡，可惜由於各地的寺院紛紛邀請鑒真前去講法，所以第二次東渡也就擱下了。
第三次的東渡，越州，也就是我們現代今天的紹興。這次也是日本的兩位高僧榮睿和天照安排，可惜紹興的僧人為了挽留鑒真，所以就向官府控告了日本僧人榮睿，官府將榮睿投入大牢，鑒真也隻好作罷。
第四次的東渡。鑒真的徒弟靈佑擔心師傅安危，因為鑒真年齡過大，折騰不起。所以靈佑就向官府告狀，苦苦乞求官府管理此事，能讓官府出麵阻攔，留下他師傅鑒真。而官府的人也覺得鑒真年齡過大，真的是經不起折騰，故此就出麵阻攔，結果是鑒真這次東渡又失敗。
第五次東渡。鑒真等人乘船出海，結果遇上了大風，將他們吹到了海南島。鑒真他們在海南島上過了大約一年，一年之後才返回到揚州。這五次的東渡挫折，再加上這個時候的鑒真已經六十三歲，完全是老人概念，而且又得了眼病，不久就失了明。但是鑒真和日本高僧的誌向卻沒有改變，發誓一定要東渡日本。
公元七五三年，鑒真終於隨著日本的遣唐使一起，這才抵達到了日本。鑒真受到了日本舉國上下的歡迎，因為這個時候日本的佛教文化非常繁榮，至此日本天皇封鑒真為大僧都，成為了日本的律宗，這是佛教的一個分支，也就是始祖。