六月二十三，陳友諒十萬舟師浩浩蕩蕩殺奔應天，陳友諒兵分三路，一路攻大勝港，一路走江東橋，一路去龍灣。陳友諒所乘戰船十分巨大，名字也起的威風霸氣，什麽混江龍、塞斷江、撞倒山、江海鱉……如此多的巨型戰船，眾星拱月般護衛陳友諒乘坐的龍船，龍船巨大，富貴豪華，有人頭鼇水猴子潛在水中保護，端的是厲害至極。
陳友諒躊躇滿誌，意氣風發，迎風破浪，隻要滅了朱元璋，江南盡入甕中矣，以此為基業，收拾了張士誠，向北而伐，天下也差不多就是他陳友諒的了，這一切隻要今天順利，陳友諒越想越有些迫不及待，催促手下軍士加速。
他卻不知，漢軍一部來到大勝港，到了大勝港發現水路狹小，僅能容納三舟並列入港，水上優勢難以發揮，又遭到楊璟率部奮勇抵抗，無法進入江心洲東的夾江，也就無法進至新河口。漢軍這一路就此受挫。
陳友諒率主力趕赴江東橋，想從秦淮河一路發動進攻。當晚趁著黑暗，艦隊悄悄開抵江東橋，憑著前來送信的門子所說，江東橋隻是木橋，戰船根本不用停，撞過去也就撞斷了，大軍向前直進，可撞了幾撞，卻無論如何也撞不開木橋，派人下船查看，才發現不是木橋而是鐵石橋。陳友諒慌了，令人急呼暗號“老康”，但回應的是寂靜。
陳友諒不清楚康茂才為什麽沒來，覺得不妙。還好，四周沒有出現火把四起、伏兵齊出。陳友諒不敢久留，趕緊走為上策。江東橋一帶是秦淮河入江口，周邊密布沙洲和蘆葦灘，能走船的水道大多不寬，大船行動困難。如沒有向導帶路，進出都比較費勁。漢軍費了很大的勁，總算從江東橋一帶的複雜地形中撤出。
漢軍一部兵力在大勝港進不去，主力在江東橋也沒進入秦淮河，三路中兩路受挫。就在陳友諒一籌莫展之際，傳來一個令人歡欣鼓舞的“好”消息，第三路漢軍偏師在龍灣順利登陸，並輕鬆擊敗了守軍，正等待主力到來。陳友諒得報大喜，立即率軍前往。次曰下午，陳友諒率主力艦隊到達龍灣，沒看到任何守軍出現，連個散兵遊勇都沒有。這時如果陳友諒猛然醒悟，殺回城南還來得及，可惜漢軍萬餘名士兵先行上岸，立柵紮營，掩護餘下部隊登陸跟進，準備進攻。