胡雪岩當跑街之後就能夠外出辦事了，在這之前胡雪岩也經常隨著店裏的夥計們出去，所以對於跑街的業務已經很是熟悉，現在自己當起了跑街，他工作起來也就遊刃有餘。
跑街的任務無非是外出為錢莊招攬生意和討債，這項工作看似簡單，但其實並不是一個好幹的差事。自古以來，討債要賬就是一件令人頭疼的事情，遇到幹脆果斷的人還好說，但是如果遇到一些不講是非的人，而且賬目又糾結不清的時候，跑街的人就會很難應付。一邊是難纏的主顧，一邊是要不上賬老板的訓罵，這種差事總能讓人感到很煩心，店裏的其他夥計總是為這樣的事情發愁。雖然在胡雪岩這裏，這些問題也常遇到，但胡雪岩總能應對自如，其原因有三：第一，胡雪岩在工作之餘會花大量的時間仔細地把賬目算清楚，到客人核對的時候，他就能熟練地回答上來並且字字有據；第二，胡雪岩在收賬的時候態度婉和，句句在理，讓別人抓不到把柄，這也源於胡雪岩的口才流利，思維靈活；第三，麵對那些不講道理，脾氣倔強的人對症下藥，軟硬兼施。因為這三點，胡雪岩總是能夠把任務完成得很圓滿。
但是百密也有一疏的時候，盡管胡雪岩總能把事情辦得很漂亮，但是還是會遇到一些很棘手的問題。
晚清時期，清政府國庫存銀入不敷出，於是朝廷想出了賣官的政策。因此，那些讀了半輩子書卻沒有中舉，而家裏又有很大產業的人，以及那些很想做官的商人就會花錢來買官。這些買官的人，光捐班（花錢買個官職）就得花大量的銀子，之後在候補期間還需要花錢補缺。因為很多人把所有的錢都花在了捐班上，所以到補缺的時候隻能從錢莊借錢，並且就算到時候補完缺，上任的時候也還需要銀兩打點，所以，隻能再向錢莊借。當時錢莊跑街的夥計的任務通常就是替錢莊招攬這樣的生意以及向這些人討債，胡雪岩在跑街時期就遇到了一件跟花錢買官有聯係的事情。