1985年，普京結束了在紅旗學院培訓的日子，由蘇聯對外情報局第四處派遣到德意誌民主共和國（東德）參加工作。當時的普京是以中校特工的身份潛伏到東德的，而他工作的地方則是曆史文化悠久的古城——德累斯頓。在那裏，普京的公開身份是“蘇德友誼之家”辦公室主任。
初到東德的普京，就開始水土不服，整整用了兩個月的時間他才戰勝這個痛苦。在後來的一次采訪中，普京這樣描述：“如果沒有之前在紅旗學院的學習，我是很難在兩個月之內進入工作狀態的，語言問題就是一個很難跨過的障礙。每當有電話打進來時，對方那嘰裏咕嚕的外語聽起來實在是不適應。”說完，他向身邊的工作人員展示，被流利的德語搞得暈頭轉向後，掛斷電話的滑稽場麵。
當然，普京在東德還是學會了很多東西，最有說服力的就是反跟蹤技巧。
在一次秘密會議結束之後，為了不讓自己的行蹤暴露，普京硬是在城裏逛了一整天，讓那些東德情報人員傷透了腦筋。還有一次，普京正在與臥底進行接頭，突然發現周圍的情況不對，就立即鑽進車裏麵，並把自己的禮帽放在了車座的上麵，以造成兩個人在車裏的錯覺，以此來迷惑對方，然後小心地把車開出了城，普京這才躲過了一劫。
普京在東德的情報活動主要是針對北約，所搜集到的情報都是直接送到蘇聯的克格勃情報總部。為此，普京還特意招募了一些東德人作為其日常的助理，幫助他分憂解難。值得一提的是，普京還用過克格勃培養的年輕女特工刺探情報，“燕子”就是其中的代表。克格勃最擅長利用“燕子”年輕貌美的優勢，直接色誘對方，使之就範，最終被收入克格勃的帳下，為其效力。
德累斯頓有許多高級酒店，貝琉酒店就是其中之一。當年，普京手下許多個“燕子”就潛伏在這裏。貝琉酒店的登記處已經被克格勃所控製，一旦發現有利用價值的西方政客入住這家酒店，很快就會有精通對方國家語言的“燕子”上門進行服務。為了刺探到準確有價值的情報，克格勃簡直是無所不用其極。當然，其他的西方國家，在情報工作上也並不比克格勃遜色。