台灣著名女作家羅蘭認為：當一個人碰到感情和理智交戰的時候，常會發現越是清醒，越是痛苦。因此，有時候對於一些人和事“真是不如幹脆糊塗一點好”。她同時還認為：一時的糊塗，人人都有。永遠的糊塗就會成為笑話。喜歡故意犯犯錯誤，裝裝糊塗，或雖然無意之間犯下了錯誤，但可以再用自己的聰明去糾正彌補的，那是聰明人；或者我們不妨說，那是聰明而且又有膽量的人。從來不去犯錯誤，也不裝糊塗，一生規規矩矩的人大概是神仙。從來不去犯錯誤，又不知道自己該從糊塗中清醒，或根本不知道怎樣才可以使自己清醒的人，就是傻子。英國評論家柯爾敦也說：“智者與愚者都是一樣的愚蠢，其中差別在於愚者的愚蠢，是眾所周知的，唯獨自己不知覺，而智者的愚蠢，是眾所不知，而自己卻十分清楚的。”
由此可見，裝裝糊塗，既是處世的聰明，又是需要勇氣的。很多人一事無成，痛苦煩惱，就是自認為自己聰明，而又缺乏“裝裝糊塗”的勇氣。當然，在人生的長河中，或者在一些具體的人和事上，假裝糊塗，並不是阿Q式的自我滿足，自我麻醉，自我欺騙。在糊塗與清醒之間，在糊塗與聰明之間，隨時隨地都要注意掌握應有的分寸，即知道自己何時該聰明，何時該糊塗。該糊塗的時候，一定要糊塗；而該聰明、清醒的時候，則不能夠再一味地糊裏糊塗，一定要聰明。這實際上也是一個“出”與“人”的問題，即知道自己在適當的時候“從糊塗中人，從聰明中出”；或者在適當的時候“從聰明中人，從糊塗中出”，如此出出入入，由聰明而轉為糊塗，由糊塗而轉為聰明，則必左右逢源，不為煩惱所擾，不為人事所累。
所謂“大智若愚”，有十分豐富的內涵。而作為個人來講，若愚，正是大智的表征或結果。