袁紹稱讚劉備“弘雅有信義”,但他羽翼初豐便脫離了他的老同學公孫瓚，所以相對公孫瓚來說是背信棄義。
當時，袁紹、袁術兄弟對立，袁術正北聯公孫瓚對付袁紹；袁紹則南聯曹操、劉表牽製袁術，以求穩住南方，從而全力對付公孫瓚。因此，當劉備身領徐州牧(治下邳，今江蘇宿遷境)的時候，麵臨著如下軍事態勢：
北有曹操和袁紹。袁紹，字本初，汝南汝陽(今河南商水西北)人，曾為“西園八校尉”之一，誅殺宦官出了名。董卓獨攬朝政，袁紹逃到冀州，董卓知袁氏四世為官，門生故吏遍天下，怕袁紹“收豪傑以聚徒眾，英雄因之而起”,不但沒有追究他的罪責，反而封他為勃海太守、邡鄉侯。袁紹起兵討伐董卓，被推為盟主，自號車騎將軍，領司隸校尉。不久又逼冀州牧韓馥讓位，自領冀州牧，控有冀州、青州、幽州、並州四州地，是北方實力最為雄厚的一股勢力。
曹操，字孟德，沛國譙(今安徽毫州)人，也曾是“西園八校尉”之一。黃巾起義後，他被任命為騎都尉，因功官拜濟南相。後官拜典軍校尉。董卓專權之後，曹操曾借獻刀之機刺殺董卓，被董卓發覺，行刺失敗，曹操逃到陳留首舉義兵。後因鎮壓黑山起義軍有功，被袁紹表薦為東郡太守，又在鎮壓黃巾起義中壯大了自己，得到濟北相鮑信和部屬陳宮等人的擁戴，領兗州牧。
兗州緊鄰徐州，袁紹、曹操當時處於聯合之勢，不久之前打敗了袁術和陶謙，但他們依然各自忙於征戰，所以暫時不對劉備構成威脅。
另外，公孫瓚署置的青州刺史田楷也是近鄰。但是公孫瓚的征戰目標不在徐州，而且公孫瓚、田楷與劉備原本是老朋友，所以，盡管稍有摩擦，但是在根本上也不對劉備構成威脅。
南有袁術。袁術，字公路，袁紹的同父異母兄弟，曾累官河南尹、虎賁中郎將。董卓入洛陽後，袁術怕為董卓所害，出奔南陽。到了南陽，被荊州牧劉表薦為南陽太守。袁術曾企圖搶奪曹操的地盤，結果被曹操打敗，然後他調頭南下，殺掉揚州刺史陳溫，領了揚州，又自稱為徐州伯，意思很明白，他是既要占有揚州，又要北圖徐州，以實現他稱霸的夢想。所以，劉備的勢力存在，是最為袁術所不能容忍的。從而袁術也就成了劉備最大、最迫近、最現實的威脅。