那天夜裏，小東門一帶的氣氛異常詭異。慘淡的月光下，時見三兩黑影匆匆走過，腳步聲中透著緊張與興奮。
杜月笙就是那一夜的十數條黑影之一，與他並肩而行的是一個叫袁珊寶的小兄弟。兩人都板著臉，心事重重。
為了加入青幫，兩人曾發生過激烈的爭吵。按道上的規矩，入門拜師，為表誠意要向師傅獻上孝心，就是要奉上一筆錢。當時杜月笙和袁珊寶兩人把所有的錢湊在一起，共有大洋3塊。
杜月笙的想法是：把這3塊大洋分成兩包，每人1塊半，孝敬師傅。
袁珊寶卻覺得杜月笙太神經了，不過是拜個老頭子，就把身上的錢傾囊以出，明天你拿什麽吃飯？吃屎嗎？
兩人吵了一番，杜月笙發現，自己真的不善於和人吵架，一遇爭端，隻能退讓。最後，袁珊寶收起1塊大洋，自己包起1塊，另1塊交給杜月笙包起。而杜月笙卻瞞著袁珊寶去找店主王國生借了塊大洋，這樣他的包裏就有了兩塊大洋。
跟人談判，無條件退讓，但缺失的部分就得由自己悄悄補上。這個做法，成了他一生的固化模式。他最大的弱點就是氣場太弱，鎮不住對方，性格上的缺失隻能用金錢上的損失來彌補。
一天晚上，杜月笙去拜訪一座廟。前方一片漆黑，伸手不見五指，杜月笙好不容易到了廟前，抬手輕輕叩門。
門內一個聲音傳出：“你是何人？”
“我是杜月笙，特來趕香堂。”杜月笙恭恭敬敬地回答。
“此地抱香而上，你可有三幫九代？”門內再問道。
杜月笙回答：“有格。”
“你帶錢來否？”
“帶格。”
“帶了多少？”
“119文，內有1文小錢。”
“答對了。”
廟門“吱呀”一聲打開了——這是從明清時代傳承下來的切口，每一句話都隱含著一段幫會血淚史，所以，幫中之人對這番對答極其謹慎，倘有一字答錯，輕則終生無緣入幫，重則必有生命之憂。