害怕花會的債主追殺，又不敢回王國生的潘源盛水果店，杜月笙再一次流落街頭。
光鮮的新衣破爛了，白淨的雙手滿是汙垢，窮困潦倒的杜月笙蜷縮在垃圾筒邊，心裏無比懊惱。
杜月笙怪隻怪自己運氣太差，押了那麽多錢，居然一票也沒中。隻要中上一票，一票就行，就可以獲利28倍，那就賺大發了。說到底，都怪自己運氣不好……運氣不好，最對不起的就是王國生了。如果能夠押中一票，拿的王國生的錢，早就可以還上了。不僅可以還上，還能附上利息……現在說什麽也晚了。就算自己告訴王國生，自己隻要押中贏了錢，就連本帶利歸還，人家能信嗎？
正在自怨自艾之時，忽見遠方有幾個人怒氣衝衝而來。杜月笙毫不猶豫地跳起來，貼著牆邊迅速溜走——債主正在找自己，千萬不能被他們逮住，逮住了準保被打個半死。
再怎麽東躲西藏，還需要找個夜晚睡覺的地方。可現在身無分文，哪有錢租房子呢？
幸虧在大上海如杜月笙這般窮途末路的人為數不少，杜月笙遇到一個每算必錯的算命先生。因為每算必錯，這個算命先生也混不下去了，沒地方可住，但是他發現了一個可供二人落腳的寶地——十六鋪有家煙紙店，店裏有間密不透風的亭子間，給錢就讓住，夜晚可以落宿在這裏。
此後，杜月笙就在這間密不透風的亭子裏落了腳。
他在這間亭子裏居住的時間不長——如果再長些日子，他肯定會脫胎換骨，成為另一個人。與他在一起的算命先生，原本有機會讓杜月笙對這門行業有個清醒的認識，但由於時間太短，遠未到可以掏心窩子的程度。結果杜月笙終其一生，對星相命術迷信至極。
即使一間小亭子，也要花錢才能住。為了弄點錢，杜月笙去找師傅陳世昌。陳世昌讓他跟著自己，挎著籃子，揣著賭筒，沿街兜售套簽子的營生。有一天，杜月笙正給師傅打下手，招呼賭客套簽子，忽然遠遠地看到了同拜陳世昌為老師的袁珊寶。