杜月笙其實非常想參與軍政事務之中，但當時上海的情形過於複雜，軍政府中各方勢力糾結，有奉孫文為首的激進派黨人，有聽北洋袁世凱之命的立憲派，還有不看好民國、渴望清廷複辟的保守勢力。幾大勢力每日激鬥，暗殺不斷，槍擊事件連連。雖然杜月笙智力過人，但一看到諸方勢力輪番激戰、打得不可開交就頭大，更遑論參與了。
麵對民國建立之初的複雜政治勢力對決，涉世尚淺、頭腦單純的杜月笙猶如狗咬刺蝟，不知何處下嘴。
杜月笙其實沒什麽政治觀念，如果一定要說他有的話，那麽，他的政治觀念就是朋友高於利益、友情重於立場。既然他已經成為革命黨人的同道中人，又與楊虎、王柏齡結交，所以無條件地支持黨人就成了他的必然選擇。
這一年是1913年，杜月笙26歲。
這一年，日本財閥三井集團暗中讚助中國的革命黨人，出錢出槍，蠱惑黨人起事，推翻北洋政府。但黨人如果想要起事，首先要過揚州徐寶山這一關。
徐寶山，字懷禮，江蘇鎮江人氏，其人氣宇軒昂、威風八麵、氣勢雄渾、聲如洪鍾。他的祖上，世世代代都以篾匠為業，他和弟弟徐寶珍從小就被家人安排學習篾匠手藝。但這兄弟二人卻各有大誌、好勇鬥狠，最終走上了他們的必然之路，進入黑道成為鹽梟首領。
徐寶山對槍械有種天然的親近感，第一次碰到槍就會射擊，僅開過幾槍就達到了百步穿楊的境界，成為令人歎為觀止的神槍手。他的拿手好戲，是在黑夜之中一槍擊滅線香火頭。此種眼力與槍法，江湖上無人能出其右。
鹽梟生涯，充滿刺激，鎮江對岸的七濠口成了徐寶山與各路江湖人士爭奪的戰場，槍聲不斷，血染黃沙。每日裏少說也有十數條性命栽於徐寶山之手，曝屍荒野。