杜月笙隻上過1年私塾，因家庭窮困而輟學，所以他識字不多，引為終生憾事。加上他出自黑道，內心有著一種洗白自己的天然衝動，所以對文人表現得恭敬有加。如果有記者、報人願意被他延攬，杜月笙是不惜血本的。
他支付給報界的門人弟子津貼數目極大，這筆錢如果存起來，1年下來能夠購置一輛當時的小轎車。
杜月笙最得意的延攬人才之事，大概是成功拿下了章太炎。
章太炎可不是一般人物。他是有名的狂士，早年赴日本，日本警察讓他填寫個人信息表，表格上有姓名、職業與年齡等項，章太炎先生填的是：
姓名：聖人。
職業：私生子。
年齡：萬壽無疆。
……
連填張表格都這樣，是因為章先生學究天人，造化通神，“一代國學大師”的稱號絲毫不是開玩笑開出來的。
章太炎先生的逸事不計其數。他在東京時，與孫文聯手搞革命，因為賬目問題大鬧同盟會，孫文先生懼而避之。等到民國建立後，因為袁世凱有心稱帝，章先生大鬧中南海，袁世凱將其軟禁。章老先生怒而絕食，徹底嚇壞了袁世凱，生怕章先生餓出個好歹，讓他背負上餓慘“國學大師”的惡名。袁世凱出動各路說客，遊說章先生，央求章先生好歹吃口飯，都沒有效果。最後萬般無奈，使了激將法，派人對章先生說：“章太炎，你絕食就上老袁的當了，袁世凱正盼著你餓死呢，你活活餓死自己，等於替他袁世凱掃除了心腹之患。”章先生一想，對啊，我不能餓死自己，得吃飽喝足，繼續修理袁世凱。於是他捧起肘子，大啃特啃。
章太炎老先生就是這樣一個人，誰也不放在眼裏，視大總統袁世凱蔑如也。試問區區杜月笙，又憑什麽讓章老先生拿正眼看他一下？
杜月笙與章太炎相距甚遠，杜月笙未必有信心獲得章太炎的尊重。但凡事都有例外——章太炎竟然親自給杜月笙寫了封信，請求杜先生幫他一點小忙。