大學入學考試三次落榜的丘吉爾，後來卻成了舉世聞名的大政治家。
1857年，也就是南北戰爭爆發的前4年，美國經濟非常不景氣，然而就在這一年，一位名叫雷諾·傑魯姆的男子卻在紐約股市上大賺了600萬美元，對他本人來說，這當然是一件非常值得慶幸的事情。然而，誰也沒有料到，這件在當時完全個人化的事情還會使人類曆史的進程發生了一次重大轉機。
為什麽這麽說呢？因為，如果雷諾·傑魯姆沒有在股票上大賺這一筆錢，人類曆史上恐怕就不會有溫士頓·丘吉爾了——丘吉爾是傑魯姆的孫子。
雷諾·傑魯姆將這600萬的一部分用於購買《紐約時報》的股票，並用剩下的一部分在美國開設了兩座賽馬場。等他將這些事情辦妥之後，財富源源不斷流進他的腰包。與此同時，他開始周遊世界，在英國貴族上流社會頻繁出入。結果他的女兒——珍妮·傑魯姆，以美國女性特有的魅力，與英國貴族藍道魯夫·丘吉爾相識並最終結為夫妻。1874年11月30日，在全英格蘭曆史最悠久的城市之一的布萊尼姆堡，溫士頓·丘吉爾降生了。因而，溫士頓·丘吉爾有一半是美國人血統。
這位當代英國最卓越的軍事家、政治家，作為國際社會關注的焦點人物，他運籌帷幄，手握大權，左右世界走向長達三分之一世紀。1911年他以文官的身份擔任英國海軍大臣，身居英國海軍最高統帥之職。他不僅左右了一個國家的命運，而且對世界局勢也產生了舉足輕重的影響。
從小時候起，丘吉爾就立誌自己要成為一名軍人。他常常把自己的玩具像部隊一樣整齊地排列起來，玩與別人打仗的遊戲。後來，他從英格蘭赫斯特陸軍大學畢業後，在英國海軍服役多年。他還隸屬過班格爾槍騎兵連，在印度作戰；也曾跟隨基奇納將軍在蘇丹的沙漠裏與土著人交戰過。