職場上，一個人如果光拉車不看路，隻會自顧自地幹活，而不注意觀察周圍的形式，用不了多久就會翻車。所有能成事的下屬都精於揣度上司的意圖。
唐朝時，唐高宗以王皇後無子而武昭儀(則天)有子，欲行廢立。問計於群臣，褚遂良力諫："王皇後為世家之女，是先帝為陛下所娶，先帝臨崩，執陛下手謂臣：‘朕佳兒佳婦，今以會卿。’此陛下所聞，言猶在耳，皇後未聞有過，豈可輕廢!陛下必欲易皇後，伏請妙擇天下令族，何必武氏?武氏經事先帝，眾所俱知，天下耳目，安可蔽也。”韓瑗、來濟亦上表力陳，高宗不聽。不久又問司空李豨，李是個乖巧之人，他心想此時越位擅言，恐有殺身之禍，廢立成功與否，與性命攸關：同意廢，如廢不成功，豈不得罪王皇後；不同意廢，如武氏當成皇後，自己豈不自投羅網?權衡再三，李豨來個思不出位之策，說：“此陛下家事，何必更問外人?”高宗便決定廢皇後王氏和淑妃肖己，詔立武則天為皇後。武氏冊立後，便用許敬宗打擊不同意擁立自己的大臣，長孫無忌、褚遂良、韓瑗、於誌寧等皆遭貶謫誅殺，李豨因應付得體，沒受牽連，反而被任命為審理長孫無忌等人的職事，不僅逃過了一場災禍，還繼續得到重用。
揣度領導謀略，多有投機取巧、八麵玲瓏、事事看上司眼色行事、不問是非曲直之嫌；但不這樣做，又多會為自己招致犯上之禍，曆史上有許多例子為我們提供了前車之鑒。
漢初陳平就非常善於揣測上意，並因此受到重用。
漢朝初期，漢高祖劉邦派樊噲以相國名義帶兵去平定謀反的燕王盧綰。發兵之後，有人揭發樊噲在劉邦生病時，與呂後勾結，等劉邦一死，就要把戚夫人一家殺絕。劉邦很生氣，就派陳平騎馬去傳達命令，讓周勃代樊噲指揮軍隊，並立即在軍中把樊噲斬首。