在周傑倫才剛剛出道，還沒有走紅時，吳宗憲還製造了蔡依林與周傑倫的戀愛緋聞，希望以此來引起媒體的注意，對此，蔡依林也承認：“是憲哥把我們湊在一起，所以就很多人談論我們了。”
而吳宗憲辯解說：“當初我之所以會撮合兩人，其實就是周傑倫授意的！”又揭露愛徒的隱私：別看周傑倫眼睛小小的，其實很會放電，印象最深刻的是剛開始介紹傑倫跟Jolin認識時，Jolin很大方地問傑倫有沒有電話，因為那時還住在公司的傑倫沒有手機，馬上答“我沒有電話！”便就害羞地走開了。
在周傑倫因此遭遇炮轟時，他又替愛徒說話：“很多人談戀愛從情侶變成朋友可能是一年，也可能是十年，年輕人談戀愛一陣子，可能雙方麵的問題都有，也可能過了新鮮感，外力一下子介入，就變成朋友了。”
周傑倫雖然一直渴望交到一位真實的女朋友，但畢竟他是個公眾人物，動見觀瞻，還是有很多的不便。一般來看，媒體會派給他一些機會，大致以蔡依林、徐若萱、溫嵐、孫燕姿等四人被說的最多。
這四人中，溫嵐的年齡始終沒有對外公布過（隻知是7月16日生），徐若萱（1975年3月19日生）與孫燕姿（1978年7月23日生）的年齡，都比周傑倫（1979年1月18日生）大，隻有蔡依林（1980年9月15日生），是年齡比較登對的一位。
蔡依林是在1999年10月，以“少男殺手”的封號出道的，2001年1月，在吳宗憲極力撮合下，周傑倫和蔡依林結緣，同年2月，蔡依林的演唱會中，邀請周傑倫擔任嘉賓，為了和蔡依林練習演唱會當天將合作的歌曲，周傑倫還特地中斷海外宣傳，從新加坡趕回台灣，練完後隔天馬上飛往香港宣傳，等到演唱會當天再專程飛回台灣。
周傑倫前往香港宣傳的第4天，突然出現胃痛、食欲不振的狀況，可是一整天最掛心的，卻是蔡依林在演唱會上的表現。那時，正在為演唱會彩排的蔡依林，聽周傑倫身體不適，她跟周傑倫說，“你不要緊張，要不然我會更緊張。”