一位周傑倫歌迷在網上留言：“四年前他從我們麵前走過，每個人都熟視無睹；四年後，每個人都熱切盼望他能從我們麵前走過。”雖然這是歌迷對偶像的崇拜之詞，但不能否認的是，周傑倫的成功絕對是歌壇的一大奇跡。
周傑倫在學校讀書時，常被人說成“智力遲鈍”和“愚笨”。他的高中英語老師認為他有學習障礙：“他幾乎沒什麽麵部表情，我覺得他是個笨蛋。”周傑倫對數學等理工學科不感興趣，從來也不交英文作業。最初發現周傑倫的吳宗憲回憶第一次見到周傑倫時說：“我對周傑倫的第一印象是他很害羞、很安靜，其次，我以為他是個智力有問題的殘障人士。”
在台灣，一個普通家庭出身的小孩，他最好的謀生之道便是學習數學、自然科學、工程學、計算機。音樂？那是有錢人家的孩子才能追求的。然而周傑倫卻迷上了音樂，經常逃課去練琴。在音樂以外，周傑倫還迷上了武打電影和電子遊戲。當其它孩子緊張地準備考大學的時候，周傑倫卻經常逃課，將更多時間投入音樂和玩耍。在一般人眼中，他前途渺茫。
從前，周傑倫的爸爸是“國中”的生物老師，媽媽是“國中”的美術老師，他卻獨愛音樂，其它的功課經常不及格。雖然父母都是老師，但周傑倫對學業一點天分都沒有。他說，自己小時候成績欄上紅顏色比藍顏色多，數學經常隻考40分出頭，隻能用“對音符有天分的人，好像數學都不太好”來安慰自己。高中聯考前夕，周傑倫的功課還是差，高中聯考隻考了一百多分。當時淡江中學第一屆的音樂班招生，周傑倫抱著試試的心理參加了考試，竟然考上了。高中畢業沒能考上大學的周傑倫，離開學校一年多來，又考了兩次大學音樂係，但都以失敗告終。這讓從事教職的父母很失望。