1994年，陳國富首先把劉若英帶入影壇。那時的她是一個進入演藝圈近三年，卻還沒有出唱片的簽約歌手。她在影片《我的美麗與哀愁》中飾演了歌手李玉梅。當初試鏡《我的美麗與哀愁》時，劉若英第一次試的角色是十八歲的高中女學生杜莉莉，一個含苞待放的青春少女。不料隔天導演又通知她試另一名女主角，感情生活複雜的女歌手柳玉梅，二十八歲，再不找個男人嫁了就會嫌老的那種年紀。劉若英的出色表現讓陳國富很是傷腦筋，她演哪類角色都是那樣深入人心，有說服力，到底要她演哪個呢？後來奶茶飾演了柳玉梅，這個表演中需要古裝反串的複雜角色。
其實當初試鏡時，奶茶心裏是有點兒小小排斥的。因為往往一個歌手去演戲一般會受到關注和鼓勵，而一個演員去唱歌會遭到挑剔，在心裏麵，奶茶希望自己先出唱片，做好自己喜愛的本行，再考慮拍電影。第一天拍完的時候，導演喊收工，劉若英卻沒有下課後的輕鬆心情，因為當時毫無經驗的她根本不知道怎樣去演，以及自己演得怎樣。而偏偏奶茶遇到的第一個導演並不是那種要求她把每個動作做到某種程度的導演，而是潛移默化的幫她形成觀念，講究即興發揮，讓她明白戲其實來源於生活。這種自由方式不但激發了奶茶的興趣和熱情，還在一定程度上開發了她的表演潛質，讓她受益匪淺。
緊接著，奶茶在張艾嘉的堅持下，得以以新人的身份接拍年度大片《少女小漁》。這部片子改編自嚴歌苓的短篇小說，一改以主人公為獲得外國國籍作出各種努力而展開情節的電影的套路，將劇情焦點放在女主角小漁（劉若英）的女性意識覺醒之上，賦予這個不算新鮮的題材另一種鮮活生命力和看點。這是一部關注普通人命運、反映人性的影片。《少女小漁》身上有一些可稱得上“經典”的東西，從某種程度上說，她代表了華語電影發展的方向。劉若英以她清純淡定的表演，將以少女小漁為代表的華人的含蓄內斂而又豐富從容的民族個性表現得十分到位。劉若英的表演像一幅清新自然的水墨風景畫，賞心悅目，而又觸人心弦。從小漁開始，奶茶在表演中慢慢體會到了演戲的真諦，慢慢愛上了表演。