孟小冬第二任丈夫是杜月笙。
一個跺一跺腳都會讓整個上海顫抖的人，可他不靠爭強好狠，隻以仁義聞名。出身江湖，卻自掏 20萬給罷工工人，國難來臨，卻組織青幫 10萬人抵抗日軍，哪一件事都是後世楷模。
孟小冬 11歲那年，也就是 1918年，她在上海大世界唱戲，杜月笙第一次聽孟小冬的戲。
幾年之後，孟小冬紅透北京，杜月笙對孟小冬由欣賞轉為愛慕，當得知孟小冬與梅蘭芳成親了，他隻能遠遠觀望，默默地守候。
杜月笙有一句名言：“傷什麽，都別傷女人心，女人是用來疼的。”杜月笙對孟小冬便是如此。在孟小冬這裏，杜月笙是一枚 “暖男”。
在她感情受傷時，他挺身而出，幫忙處理她與梅蘭芳分手事宜。
在她胃病發作時，他專程將北京名醫孔伯華接到上海。她的病治愈後，他又大賞孔伯華。戰亂紛飛，他擔心孟小冬的安危，就包了一架私人飛機，將她接到身邊。在她想拜餘叔岩為師，重新學藝時，他又鼎力支持，讓她排除一切後顧之憂，專心學戲。
張愛玲說：“喜歡一個人，會卑微到塵埃裏，然後開出花來。”為了孟小冬，大佬杜月笙，可以低到塵埃裏去。杜月笙說：“我終於知道了愛情的滋味。”
1950年，杜家全家準備從香港移民美國，杜月笙數著全家需要準備 27個護照時，孟小冬在旁邊輕輕問了一句：“我跟著去，算丫頭呢還是算女朋友呀？”
其他人沒聽懂，杜月笙卻聽懂了：“辦護照的事情暫停，趕快把我跟阿冬的婚事辦了。”杜月笙不顧家人反對，於亂世中病榻前，舉辦婚禮，讓孩子們稱孟小冬“媽咪”。當時，杜月笙常年多病，由於和孟小冬辦婚事，全家都錯過了移民，當時的香港缺醫少藥。
杜月笙也錯過了去美國的治療，身體一天不如一天。但他不虧女人，直到最後都給心愛的人一個交代。