黃金榮開香堂後，眾多流氓混混紛紛拜在他的門下，這其中最重要的就是日後上海灘三大亨之一的杜月笙。
杜月笙生於1888年8月22日（清光緒十四年七月十五日）的上海浦東高橋鎮。原名月生，後改為月笙。杜月笙的父親叫杜文卿，在上海的楊樹浦與朋友合開了一個米店，常年在外忙碌，妻子朱氏在家裏，靠杜文卿賺到的錢糊口度日。
後來，杜月笙的母親因為疾病撒手人寰，杜文卿傾其所有，為妻子買了一口白皮棺材，殮下妻子，因為無錢安葬，隻好放在離家不遠的田埂上，用稻草遮蓋起來。隨後，杜文卿繼續開米店，並和一位姓張的女人相遇。於是，杜月笙又有了一位繼母。1892年，杜月笙5歲那年，杜文卿突然染病，尚不及醫治，便一命嗚呼了，杜月笙又失去了父親。
隨後，繼母帶著杜月笙過活。為了能讓杜月笙將來可以有一個好前途，繼母將杜月笙送進了私塾。可是杜月笙頑劣成性，不思進取，愛好鬥毆打架，因而隻讀了5個月的私塾，便再也讀不下去，輟學在家。無事可幹的杜月笙不甘在家中白吃白喝，便決定出外自己闖**，這年杜月笙剛好17歲。
杜月笙先是來到了鴻元盛水果行做事，他的職責就是賣水果，從此杜月笙有了“水果月生”的綽號。隨後因為杜月笙參加了抵製日貨的遊行，被懼怕政治的老板發現，老板大罵了杜月笙一通，將他趕出了水果行。
迫於生計的壓力，杜月笙隻好自己單幹。依靠自己的仗義敢幹，杜月笙很快聚攏了一幫人，劃地盤收保護費，在流氓混混中頗有名氣。隨後，杜月笙機緣巧合遇到了“套簽子福生”陳世昌，而且還拜了陳世昌為老頭子，入了青幫，成為悟字輩成員。
杜月笙自從拜了陳世昌為師後，逐漸染上了賭博。雖然杜月笙賭技高超，但是賭博畢竟是一個無底洞，很快杜月笙的生活便出現了經濟問題。杜月笙因為賭博，經常連飯都吃不起，因為沒有資金來疏通關係，杜月笙在青幫中也是毫無起色，不受重視。