當初，賈詡便深知李傕、郭汜這兩個土匪一般的武夫難成大器，跟隨他們早晚會被殃及，便找個理由辭官而去，開始明哲保身。
後來，賈詡在他的老鄉將軍段煨那待了一段時間，賈詡看出段煨對自己隻是表麵禮遇，實則內心猜忌，怕自己奪了他的兵權。於是他騎驢找馬，準備跳槽了。恰好這時張繡對賈詡頻頻暗送秋波，賈詡便轉身投奔張繡去了。
有人問賈詡：“領導待你這麽好，你為何還要離去？”
賈詡說：“這哥們生性多疑，有猜忌我的意思，待遇雖然優厚，卻不可依靠。若待久了，說不準哪天他就會把我弄死。而我離開，他一定很高興，又指望我連結外援，一定善待我的家人。張繡那邊正缺謀士，我去了對他來說是如虎添翼，必然善待我，這樣，我和我的家人都能夠得到保全。”賈詡到達張繡處，張繡果然大喜，對他“執子孫禮”。而段煨知道賈詡離去，也果然善待其家人。
建安二年，曹操征張繡，張繡降。曹操地盤還沒占牢呢，就開始惦記人家的嬸嬸，弄得張繡非常沒麵子，心裏發狠要收拾曹阿瞞。賈詡給張繡出主意，讓他跟曹操說：我的部隊需要調動防區，可是戰車不夠，東西裝不下，隻能讓士兵自己帶著武器盔甲，從您的防區路過，特來向您請示一下。
曹操此間正色迷心竅呢，也沒深思，大手一揮：批準了！
於是，曹操被殺了個措手不及，此戰也成了他慘敗的代表作之一，每每有人想羞辱他，都會提及。
曹操逃脫以後，報仇心切，第二年率兵重來，直奔張繡，而袁紹則乘虛襲取許都，曹操無奈，隻能匆忙撤退。張繡欲率兵打殲滅戰，賈詡勸阻說：“不可追，追必敗。”張繡不聽，強行追擊，被曹操親自斷後擊敗。賈詡這時又對張繡說：“趕快再追，一定會獲勝。”張繡說：“不聽你的建議才落到這種地步，現在已經敗了，為何要再追？”賈詡說：“形勢已經起了變化，趕快去追準能獲利。”張繡聽從賈詡建議，收集散兵，再行追擊，竟將曹操後衛部隊擊潰。