2002年10月，溫斯頓·丘吉爾被英國人民選為“最偉大的英國人”，排在他身後的英國偉人，依次為莎士比亞、牛頓、達爾文等。
7歲那年，溫斯頓·丘吉爾被父母送到一所名為聖喬治的貴族子弟寄宿學校讀書。主持校政的是教會的一名牧師，教育方式是典型的英國式的刻板和嚴厲，無情的體罰則猶如獄卒打罵犯人，絲毫也不顧及這些學生“強硬”的背景。丘吉爾性格倔強，在挨打時拚命哭叫、踢打，有一次甚至把校長的草帽踩得粉碎。
學期結束時，他帶著一張成績單和滿身的疤痕回到家裏。學校給他的評價是“淘氣”和“貪吃”。鑒於他的健康受到損害，根據家庭醫生的建議，父母將丘吉爾轉送到布雷格的另一所學校。
12歲時，父親又將他送進哈羅公學，這是培養英國紳士的搖籃。因為入學考試的失敗，他被編在成績最差的一個班中的最後一組。他的學業成績也一直是倒數前幾名。
這孩子給很多人的印象是低能、怪癖、無法無天，幸虧他還有一個知音，即他的外祖父。這位經過大世麵的美國百萬富翁說：“讓他去吧！男孩子隻要有顯示才能的機會，自然會變好的。”少年丘吉爾的確顯示出某些才能。他酷愛曆史，這門學科的成績也非常突出；他還能大段大段地背誦莎士比亞作品中的台詞。但這些才能並沒有顯示的機會。他熱衷於體育和軍事訓練，接受操練和射擊訓練，參加對抗性的戰鬥演習和戰術訓練，他還練出了很棒的騎術和遊泳技能。
而他最成功的是擊劍，在一次比賽中，他贏得了銀質獎章。
丘吉爾產生了一個新的夢想——他想成為一名軍官。但這條路也走得並不順，他兩次考試都名落孫山。哈羅公學的校長推薦丘吉爾到詹姆斯上尉那裏去補習功課。詹姆斯上尉開辦了一所補習班，給那些想投考桑赫斯特軍校而成績較差的學生提供補習。這種“快餐”式的補習還是卓有成效的，丘吉爾應付考試的能力大為提高，最終如願以償考進了桑赫斯特皇家軍事學校。丘吉爾在回憶自己的一段生活時，有過極為生動有趣的描述：“在幾乎是全校最後一名的同時，卻又成功地通過了軍隊的征兵考試。我也正是遇到了好運——在考試中，將要憑記憶繪製某個國家的地圖。在考試的前一天晚上，我將地球儀上所有國家的名字都寫在紙條上放進帽子裏，然後從中抽出了寫有‘新西蘭’的那一張。接著我就大用其功，將這個國家的地理狀況記得滾瓜爛熟。不料，第二天考卷中的第一道題就是：‘繪出新西蘭地圖’。我開始了軍旅生涯。這個選擇完全是由於我喜歡收集玩具錫兵的結果。我小時候有近1500個錫兵，組織得像一個步兵師，還下轄一個騎兵旅。我的弟弟傑克統領的則是‘敵軍’。但是我們製定了條約，不許他發展炮兵。這非常重要！是小錫兵改變了我的生活誌向……”