對於商人來說，判斷力直接關係到經商的成敗，因為一旦判斷失誤，就會人力財力空耗殆盡。所以精明的商人，非常注重訓練自己的判斷力，分辨形勢，尋找突破，一旦謀算到位，就敢打敢拚。在李嘉誠看來，判斷力是商人成功的必備素質和能力，因為商人必須要敢打敢拚，而敢打敢拚的人必須眼光敏銳，判斷準確才能成為真正的謀略家，並打開商業大局麵。
1960年前後，李嘉誠以天才的頭腦，敏銳的目光察覺出，塑膠花也並非久留之地。其實也是一個很簡單的道理，凡是裝飾品，日子久了就使人厭倦。美國人更是喜歡摩登，生產鮮花代替塑膠花的日子不會太遠。李嘉誠必須為自己手中1億元的龐大資金尋找出路。
一天，李嘉誠獨自驅車在外兜風，無意中看到原野上的農民正忙於耕作，建築工人正忙於蓋房子。李嘉誠腦袋豁然開朗，是啊，為什麽沒有想到房地產呢？
從20世紀50年代起，香港平均每十年便增加一百萬人口，住房問題十分緊張。香港地域狹小，人口密集。四五百萬人擠在區區一千平方公裏的土地上，人口密度平均每平方公裏5000餘人，成為當今世界上人口密度最高的地區之一，使這個素有“東方之珠”稱譽的香港，成為名副其實的珍珠。今天的香港，“三代同堂”的大家庭正步入曆史的垃圾堆，社會對房子的需求直線上升。他從人口的激增，生存空間的有限，經濟發展的神速，土地使用的日趨重要，預見到地價來日必然暴漲，香港地產業極具發展前途。他讚成有人曾指出的“從古至今，以房地產最能保存幣值和牟取暴利，尤其在‘寸土尺金’的彈丸之地的香港。”
李嘉誠當機立斷，毅然決定投資地產業。1958年，他開始插足地產界，在香港北角購地興建一座12層高的工廠大廈。1960年又在柴灣購地興建另一座工廠大廈。這兩座大廈的麵積共達12萬平方英尺。這就是說，當香港、九龍和新九龍中心地區地價猛增，私人土地開發者於60年代在荃灣、元朗和大埔開始投資房地產的時候，李嘉誠早已捷足先登了。