冒辟疆去看她時，她已經病得奄奄一息，屋子裏滿是藥物。一見到冒辟疆，精神驟然一振，動情地說道：“一見君就神怡氣旺。”到了半夜更是披衣而起，宣稱：“我的病好了！”
照此看來，小宛的病倒似是心病，正當天下大亂，她一個弱女子又失去了依傍的母親，無依無靠到了極點，染上病後就沒有了求生的意誌，才會纏綿病榻如此之久。心病還需心藥醫，見到了殷勤探望的冒公子，頓時神清氣爽，一下子霍然而愈也是有可能的。
人們總覺得冷傲的女孩子難以接近，其實她們清冷的外表下往往埋藏著熾烈的情感，輕易不動情，一旦動了真情的話，便會將平生積累的熱情傾瀉而出。小宛便是如此，再加上身逢亂世，急於尋找一個歸宿，而冒辟疆從各方麵來看正是個最理想的歸宿。
一夕傾談之後，小宛當機立斷，誓要委身於冒辟疆。冒辟疆沒有鬆口，她就鮮衣靚妝，打著送他的名義，渡滸墅，遊惠山，經過毗陵、陽羨、澄江，抵達北固，登上金山，上演了一番“十八相送”。
而冒辟疆呢，一方麵享受著美人的陪伴和眾人的豔羨，另一方麵則堅決拒絕將她納入家門。董小宛也犯了倔，冒辟疆越是拒絕，她就越是不罷手。她那麽嬌滴滴一個女孩子，骨子裏卻倔強得很，認準的事九頭牛也拉不回。冒辟疆走到哪，她就跟到哪，誓要死磕到底，
這可不是一路繁花相送，而是充滿了心酸和驚險的路途，且不說沿途風波惡，光是冒公子驟然變冷的態度就夠讓小宛傷神的了，他找出了很多理由來拒絕小宛，潛台詞沒法說出口，那就是小宛欠了一身的債。
小宛拖著病體回到了蘇州，沒多久又主動去追尋上京趕考的冒辟疆，這次更驚險了，路遇賊人，躲在蘆葦叢裏幾天沒吃飯，差點就餓死了。冒公子因為隻中副榜心情很不好，又一次嚴詞拒絕了她。