膽大與心細合而為一
那些慣於冒險的人，性格過於張狂，這不是成熟的生意人所為。但是並不是所有的冒險，都不是可取的，這就需要把膽大與心細合而為一。生意場上，充滿了搏殺，也充滿了凶險，往往一著不慎，滿盤皆輸。而且生意越大越難以照應，也就越容易出現疏忽。因此，胡雪岩認為，馳騁於生意場上，不能恃強鬥狠，也不能大意粗心。一事當前要謀定後動，未雨綢繆，是生意人一定要記取的。
杭州被太平軍團團包圍，王有齡遵地方官“守土有責”的慣例，率杭州軍民堅守孤城，終至糧草盡罄，斷糧達一月之久，連藥材南貨，比如熟地、黃精、棗栗、海參之類，都拿來做了充饑之物，再後來就是吃糖、吃皮箱、吃草根樹皮，最後已經到了割屍肉充饑的地步。胡雪岩冒死出城，到上海買得10000石救命糧，運至杭州城外的錢塘江麵，無奈進城通道已經完全斷絕，城內城外相望而無法相通。在經曆了3天度日如年、寢食俱廢的等待之後，胡雪岩終於同意讓陪他一起到杭州送糧的蕭家驥冒險進城，向城中通個消息，並商量一下，看看能不能找到將糧食搶進城中的辦法。蕭家驥出發之前，胡雪岩問他如何到對岸，如何進得杭州城去，遇到敵、我雙方的人又如何應對。對於這些至關重要的問題，蕭家驥其實想都沒想，以他的意思，這種情況下，原本隻能見機行事碰運氣。胡雪岩不同意隻是去見機行事碰運氣，他對蕭家驥說了上麵引在題下的那段話，並且為他籌劃了細致的應對方案，才放他出發。
胡雪岩說：“這時候做事，不能說碰運氣，要想停當了再動手。”他這裏說的“這時候”，自然不是指商事運作的時候。不過，他所說的危機時刻“不能說碰運氣，要想停當了再動手”，其中包含的道理，用於商事運作卻也是極為恰當的。其實，做生意許多時候遇到的情況與蕭家驥此時冒險進城也非常相似：救命大米費盡辛苦已經運到城外，決沒有無果而返的道理。而要事情有一個結果，就必須冒這一次險。當時的情形是，城外的人對城內的情況一無所知，城外有重重圍兵，抓住想要與城中守軍互通消息的人，一定會予以重罰，弄不好還會殺頭。而被圍的人此時實際上也已成驚弓之鳥，蕭家驥在城中沒有一個認識的人，加以這個時候又不能寫一個能夠證明他身份的文書信函之類的東西帶在身邊，進得城去也有可能被當成奸細。也就是說，無論是落入圍兵之手，還是進得城去，應對稍有差池，都會性命不保，更不用說完成此行的任務了。蕭家驥此行，實在吉凶難卜，最後結果隻能等到最後才能見分曉。