接下來的幾年裏，孫堅不是在當副縣長，就是在當副縣長的路上。
別看孫堅是個武夫，但並不是大老粗，上下關係處理的很好，又能讓老百姓喜歡，當時在江浙滬一帶，孫堅很吃得開。小夥子都把孫堅當偶像，大姑娘爭做孫堅的粉絲團。
孫堅趁機組建自己的草根班底，擁有了黃蓋、程普、韓當、祖茂四大打手，這些人就是東吳創業初期的中堅力量。
黃巾大起義，給了孫堅迅速崛起的契機，孫堅因功受賞，得以入宮覲見。
孫堅作戰悍猛，常置生死於度外，這也是他後來意外殞命的一個重要原因。
比如說有一次，他和黃巾軍作戰，乘勝追敵，不管不顧，單騎深入，結果受了伏擊，受傷墮馬，臥於草中動彈不得。當時，弟兄們不在身邊，沒人知道他的情況。虧得他那匹懂事的戰馬跑回軍營，咆哮嘶鳴。弟兄們隨馬找去，才在草中發現了孫堅，將其救回。這一次沒死，隻能說孫堅運氣好。
然而孫堅回營養了十幾天傷，稍微好轉，又衝上了戰場。
汝潁黃巾軍，處於困境，無路可走，固守宛城。朝廷派孫堅領兵進攻，他獨當一麵，親冒矢石，率先登上城牆，奮力砍殺，兄弟們眼見此景，大受鼓舞，紛紛緊隨其後，於是，固若金湯的宛城被攻下。朱儁是個好領導，他將孫堅的事跡全部呈報給朝廷，朝廷任命孫堅為別部司馬。
邊章、韓遂在涼州製造騷亂，董卓奉命前去討伐，未見成效，朝廷又派司空張溫代理車騎將軍，去征討亂兵。張溫奏請朝廷，讓孫堅同去。
張溫率部駐紮長安，用詔書召見董卓，董卓拖延時間，過了好半天才來。張溫責備他，他還頂嘴，且出言不遜。孫堅當時正好在座，看不過眼了，便走到張溫身邊，附耳低語：“董卓有錯不認反而出言狂妄，應當以不聽軍令之罪殺掉他。”