鄧普頓是20世紀最成功的逆向投資者，他一切投資行為的指引就是：“在大蕭條時期買入，在網絡泡沫時期賣空，中間還有若幹次正確的市場判斷。”因為在他看來，最不起眼的投資，往往會在一段時間之後產生意想不到的結果。
◎最大悲觀點，最容易賺到的錢
在經濟大蕭條最低迷的時候，鄧普頓回到美國成立了自己的公司，初始資產規模僅為200萬美元，這在當時的投資界看來，實在小的可憐，十分不起眼。可是在鄧普頓的經營管理下，30年後，當他出售這家公司時，該公司管理的資產已經超過了3億美元。
他的投資特點是，在全世界範圍內尋找被大家忽略的企業，目光觸及全球，梳理並尋求已經觸底，同時又具有遠大前景的行業。鄧普頓是一位把低進高出投資原則發揮到極致的投資大師，他總是在“最大悲觀點”時投資。
其中尤其值得一提的，也是最經典的案例是1939年的收購，當時正處於大蕭條和戰爭的雙重恐怖氣氛之下，鄧普頓借款收購了在紐約股票交易所和美國股票交易所掛牌的104家處於破產邊緣的公司各100股，價格都在1美元以下。4年後，整個投資組合的價值上升至4萬美元。二戰結束後，鄧普頓也是最早投資戰敗的日本和德國的投資者之一，在20世紀70年代末，鄧普頓還大量買進瀕臨破產的福特公司的股票。
後來，鄧普頓進入共同基金領域，建立了“鄧普頓成長基金”，在此後的幾十年裏，該基金的年均回報率都保持在13.5%。為了更好地進行逆向操作，鄧普頓移居巴哈馬，此後，他的投資表現甚至優於住在曼哈頓期間。他是免受日本熊市虧損的投資者之一，也通過做空網絡泡沫在幾星期內賺得8000萬美元，他自稱是“最容易賺到的錢”。
◎多留意不起眼的投資，往往會帶來意想不到的收益