從大學時起雷軍就在創業，到了40多歲他還在創業。他可能比很多創業者幸運，因為他曾經有過幾次成功的創業。但對雷軍來講，每次創業的失敗概率和第一次創業是一樣的，相比別人來講，他有更多的經驗，但這些經驗，鬧不好都是陷阱。
麵對可能會讓自己身敗名裂的失敗，雷軍還義無反顧地選擇了上路，因為雷軍真實的想法是：別因為沒做過而讓自己遺憾。
被譽為互聯網活化石的雷軍，其實有太多的遺憾。
雷軍曾公開表示，自己不是一個善於在逆境中生存的人。他會先把事情想得非常透徹，目的是避免自己將來陷入逆境。這個性格因素導致他在金山一待就是15年，眼睜睜看著數位後來者居上。
金山公司可能算不上是雷軍的公司。比如與投資界打交道不多的唐光宇，在和雷軍見麵之前，一直不知道雷軍和金山的確切關係：“我一想到金山公司的靈魂人物，就想到求伯君，他是第一代程序員的偶像。”
2007年，在金山公司上市兩個月後，雷軍覺得自己“還完債了，報答了求伯君的知遇之恩”，從金山公司辭職了。
此時的雷軍，滿心的不服氣。
“1998年騰訊創業，1999年李彥宏創辦百度，1999年末阿裏巴巴創業。我們堅持WPS，但卻錯過了整個互聯網。”雷軍說，當年他把所有優秀的人才都派去做WPS，所有以戰養戰賺來的錢全部用來養WPS，這讓當時的金山，“背了一個巨大包袱在長征”。
雷軍堅持做WPS，這讓金山跟互聯網擦肩而過，而金山後來所有的艱難痛苦，跟這個決定密不可分，包括後來金山殺毒軟件麵臨360免費挑戰時的困境。
“我很內疚，那個決定是我10多年前做出來的。後來我反複思考，假如我們不做WPS呢？”雷軍說，他當年的那個決定稱為“不順勢”，順勢就應該做互聯網。可是當時輸了不服氣，要扳回來，所以才會做那個決定。