靠B2B起家的馬雲一度不看好網上購物，但2003年他出人意料地介入到C2C領域，以孫正義投下的8200萬美元為資本打造淘寶網，挑戰美國eBay。沒有人認為馬雲會贏，但馬雲居然又贏了，將eBay易趣挑落馬下。
馬雲的三場豪賭，贏兩場輸一場。
馬雲其人，喜歡賭，但不好賭，創業時期經常掛在嘴頭的一句話是：“失敗有什麽可怕，大不了從頭再來。”馬雲是抱定願賭服輸的心態去經營淘寶網的。2005年的馬雲春風得意，他以張揚的舉止將雅虎中國攬入懷中，不承想卻從此跌入“整合”之中難有大的建樹。“做了就全力以赴，輸贏固然重要，更重要的是把對的事情做好。阿裏巴巴賭過，已經贏了，淘寶網、雅虎中國賭的都是未來。”
至少現在看來，馬雲還會繼續賭下去。
在福布斯富豪們看來，不能隻盯著可能存在的風險而裹足不前，應該具備“沒有金剛鑽，也敢攬瓷器活”的勇氣。不能冒風險的人，必將一事無成。
很多生意人身上具有賭徒的性格，這並不是壞事情，商海無情，一個商人無時無刻不在跟自己賭，跟市場賭，跟客戶賭，跟對手賭，這樣的賭是最能看出一個商人的秉性的。
在創業的路上，麵對最直接的利害得失，我們必須敢於做出自己的選擇，表達自己的態度，並且承受因我們的選擇而帶來的後果。
一個人成功的關鍵是膽量和勇氣，如果沒有膽量和勇氣，就不會擁有一切。人生也是一場賭局，願賭服輸是一種風度，一種境界。既然選擇了，就必須賭下去，不能患得患失，瞻前顧後，更不能因此而失去理智，迷失心性。
如果想做生意，想闖**商海，沒有一份勝敗自如的灑脫，是難以承受商海的風雨的。人生的輸贏，不是一時的榮辱成敗所能決定的，今天賺了，不等於永遠賺了；今天賠了，隻是暫時還沒賺。