建安十四年(己醜，公元209年)
1 春，三月，曹操大軍抵達譙縣。(從赤壁回師。)
2 孫權包圍合肥，久攻不下。孫權率輕騎想親自突擊敵人，長史張紘進諫說：“兵凶戰危，如今您仗恃著自己盛壯之氣，衝突強暴之虜，三軍之眾，無不寒心，就算您斬將奪旗，威震敵場，這也不過是一個偏將軍的職責，不是主將應該去做的。希望您能抑製自己孟賁、夏育那樣的勇猛，心懷霸王之計。”孫權於是停止。
曹操派將軍張喜解圍，很長時間援軍都沒有到。揚州別將、楚國人蔣濟，秘密向刺史建議，假稱得到張喜書信，說步騎兵四萬已到雩婁，派主簿去迎接援軍。主簿出城後，分派三個信差，將援軍抵達的消息送給城中守將。孫權兵士截獲兩路信差，一路得以入城。孫權相信了這個假情報，焚燒圍城戰具，撤退。
3 秋，七月，曹操率領水軍，從渦水進入淮河，在肥水登岸，駐軍在合肥，開芍陂屯田。
4 冬，十月，荊州地震。
5 十二月，曹操大軍回到譙縣。
6 廬江人陳蘭、梅成，占據灊縣、六縣叛亂，曹操派**寇將軍張遼征討，將二人斬首。於是派張遼與樂進、李典等將七千餘人屯駐合肥。
7 周瑜攻曹仁一年多，所殺傷甚眾，曹仁棄城逃走。孫權任命周瑜為南郡太守，屯據江陵；程普領江夏太守，治所設在沙羨；呂範領彭澤太守，呂蒙領尋陽縣令。劉備表孫權為代理車騎將軍，領徐州牧。這時，正趕上劉琦去世，孫權表劉備為荊州牧，周瑜分長江南岸地盤給劉備，劉備立營於油口，並將之改名為公安。
孫權把妹妹嫁給劉備。孫權妹妹才捷剛猛，有諸兄風範，侍婢一百餘人，都執刀侍立，劉備每次進家，都忐忑不安。
曹操秘密派九江人蔣幹去遊說周瑜。蔣幹以才辯獨步於江淮之間，布衣葛巾，自稱私人訪問，來見周瑜。周瑜出營迎接，站著對蔣幹說：“子翼用心良苦，遠涉江湖，來為曹氏做說客嗎？”於是帶著他，一起觀覽軍營，行視倉庫、軍資、器仗，都看了一遍，回到帳中飲宴，又展示給他侍婢美女、服飾珍玩等物，對蔣幹說：“大丈夫處世，遇到知己之主，外托君臣之義，內結骨肉之恩，言聽計從，禍福與共，就算是蘇秦、張儀複生，又能說得動我嗎？”蔣幹隻是笑，始終沒有說一句遊說的話。回來對曹操說，周瑜雅量高致，不是言辭所能離間的。