事實上，梁思成與林徽因相處時，並非總是那麽和諧。他們經常會因個性和興趣的差異等原因產生一些不愉快。
林徽因與梁思成性格差異很大。在侄女吳荔明眼裏：“徽因舅媽非常美麗、聰明、活潑，善於和周圍人搞好關係，但又常常鋒芒畢露，表現為自我中心。她放得開，使許多男孩子陶醉。思成舅舅相對起來比較刻板穩重，嚴肅而用功，但也有幽默感。”
在美國留學頭一年，他們之間也曾經經曆了感情的波折，有時竟爆發激烈的爭吵。林徽因美麗、活潑、聰明，說得一口流利的英語，而且天生又善於和周圍的人搞好關係。這使得她在美國這個開放國度裏受到極大的歡迎。而梁思成則把時間大多投入到對專業的刻苦鑽研中。
上大學的第一年，有一次星期天，林徽因在宿舍裏給父親寫信。幾個同學來邀請林徽因去野餐，活潑愛動的林徽因一口答應，但要去叫上梁思成。同學們笑道：“我們誰也請不動他，就看你的了。不如我們打個賭，如果你把他請來，今天外出就什麽事都不要你做。”林徽因於是特意換了一身好看的衣服，高高興興地敲開梁思成的畫室。
梁思成一抬頭看到林徽因，高興地指著圖紙說：“徽因，你來看，這柱子已經在多大程度上克服了希臘早期建築那種大方塊式的呆板。柱基和柱頂過梁的一點點改變，就使十分穩固的建築獲得了極優美的仿生物體的動態。你再看這愛奧尼亞柱，柱式多麽雅致，線條多麽流暢，柱體凹槽的生硬被柱頂的渦卷形裝飾大大抵消……”梁思成饒有興趣地跟林徽因講起了他正在研究的一處古建築的結構，林徽因一眼就看出，那是雅典帕特農神廟的圓柱和衛城的愛奧尼亞圓柱，她讚同地看著，點著頭。等到梁思成說完，她講起了今天的野餐計劃，講起了和同學打的賭，她說：“你不能讓我輸給他們！”