祝允明，字希哲，號枝山，長洲人，與唐寅、文徴明、徐禎卿並稱“吳中四才子”，也稱“江南四大才子”。他能詩文，善書法，尤以草書擅長，值得後人研習。
祝允明天資過人，五歲便能寫大字，九歲能寫詩。最初他學習的是晉唐書法家，如王羲之、鍾繇等，據說光是王羲之的《黃庭經》他就臨寫過五本，為日後的書法成就打下了堅實的基礎。學完晉唐之後，他又開始學習宋人的書法，從尚韻、尚法，轉到尚意的學習。蘇軾、米芾和黃庭堅都對他影響很大，尤其是蘇軾的氣度、米芾的灑脫，在他的作品中表現明顯。
祝允明的書法經曆了“由楷而行，由行而草”的過程，在每一階段他都頗有建樹。
祝允明的楷書受鍾繇、王羲之和趙孟頫影響最大。雖然基本上見不到祝允明對鍾繇的臨摹作品，但是在他的楷書作品《書唐宋四家文》《和陶飲酒詩》中，可以明顯看出受到過鍾繇影響。這些字用筆短促，結體寬扁，氣韻拙樸，特征十分明顯。王羲之對他的影響幾乎貫穿一生，他先後臨寫了五本《黃庭經》，第一本是27歲那年寫的，最後一本是去世前兩個月寫的。祝允明楷書中的運筆矯健、筆畫豐潤、力道內含、結體舒展，合乎法度，都有王羲之的影子。後來他也認真學習過趙孟頫，取其所長。在慢慢學習古人的過程中，祝允明漸漸開創了自己的楷書風格。
《陶淵明閑情賦》是祝允明的楷書代表作之一，筆法成熟，抒情得體，很難看出是受了哪家影響，顯示出祝允明博采眾家之後有了自己的特色。64歲那年，祝允明寫下了《鬆林記》，是其楷書中的精品。運筆上看，筆力紮實有勁，沉著厚重；結體上看，端莊平正，雍容大氣；布局上也十分規整；氣韻上看，莊嚴肅穆、氣度非凡。整幅作品嚴謹雄厚，體現了祝允明楷書的精髓。